3-S-(β-D-吡喃葡萄糖基)-1,2,4-三唑的合成及抗菌活性

张瑞波 卢俊瑞 刘金彪 穆江蓓 杨旭云 王宏韫 王美君 张贺 张玫 天津理工大学化学化工学院 天津300384

关键词:1 2 去乙酰化 抗菌活性 烯脂酰还原酶 

摘要:以自制的5-取代芳基-4-氨基-3-巯基-1,2,4三唑为底物,经糖基修饰后,在甲醇钠/甲醇/二氯甲烷体系中经水解脱除糖环上的乙酰基,得到9个新化合物5-取代苯基-4-氨基-3-S-(β-D-吡喃葡萄糖基)-1,2,4-三唑(6a~6i),其结构经核磁共振波谱(^1H NMR,^13C NMR),红外光谱(IR)和高分辨质谱(HRMS)确认.生物活性测试结果表明,目标化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和白色念珠菌均显示出良好的抑菌活性.化合物6g对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和白色念珠菌的最小抑菌浓度分别达到2,8,32和8μg/mL,抑菌效果接近或优于对照药物三氯生和氟康唑.利用Autodock程序研究了目标化合物(6a~6i)与大肠杆菌烯脂酰还原酶(FabⅠ)受体蛋白分子的相互作用和结合自由能变化规律.

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