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导言:作为写作爱好者,不可错过为您精心挑选的10篇有机化学的反应,它们将为您的写作提供全新的视角,我们衷心期待您的阅读,并希望这些内容能为您提供灵感和参考。
A.CH3+Cl2光照
CH2Cl+HCl
B.2CH3CH2OH+2Na
2CH3CH2ONa+H2
C.CH3CH2CH2CH2OH +HBr
CH3CH2CH2CH2Br+H2O
D.C2H5OH+HOC2H5浓硫酸140℃
C2H5OC2H5+H2O
解析根据取代反应的概念可知,反应A、C、D均属于取代反应;而反应B不属于取代反应(属于置换反应)。
故答案为B。
知识点拨①取代反应的特点是“交换成分,有上有下”。
②常见的取代反应有:烷烃、苯及其同系物、酚等的卤代反应,苯及其同系物、酚等的硝化反应与磺化反应,酯化反应,醇与氢卤酸(HX)的反应,醇分子间脱水生成醚的反应,有机物的水解反应。
③取代反应与置换反应的主要区别:一是取代反应的反应物和生成物不一定有单质,而置换反应的反应物和生成物一定有单质;二是取代反应一般进行不完全、速率慢,而置换反应一般能进行完全、速率快;三是取代反应无电子得失,而置换反应有电子得失。
二、加成反应
例2下列有机反应中,不属于加成反应的是()。
A.CH3CH=CH2+HCl催化剂
CH3CHClCH3
B.CH2=CHCH2CH3+H2O催化剂CH3CHOHCH2CH3
C.CH2=CHCH3+2Cl2光照CH2=CHCHCl2+2HCl
D.CH2=CHCH2CHO+2H2催化剂CH3CH2CH2CH2OH
解析根据加成反应的概念可知,反应A、B、D均属于加成反应;而反应C不属于加成反应(属于取代反应)。
故答案为C。
知识点拨①加成反应的特点是“合二为一,只上不下”。
②常见的加成反应有:不饱和烃及其衍生物与H2、卤素(X2)或卤化氢(HX)的加成反应,不饱和烃与水的加成反应,芳香烃、醛、酮、葡萄糖、果糖等与H2的加成反应。
③能发生加成反应的有机物一般含有碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键等不饱和键。
④取代反应与加成反应的主要区别是:取代反应反应前后分子数目一般不变,而加成反应反应后分子数目一般减少。
三、酯化反应
例3下列有机反应中,不属于酯化反应的是()。
A.CH3CH2CH2OH+HCl
CH3CH2CH2Cl+H2O
B.CH3CH2COOH+HOCH2CH2CH3
CH3CH2COOCH2CH2CH3+H2O
C.CH3CH2OH+HO―SO3H(浓)浓硫酸CH3CH2O―SO3H+H2O
D.\[C6H7O2(OH)3\]n(纤维素)+3nHO―NO2(浓)浓硫酸\[C6H7O2(ONO2)3\]n+3nH2O
解析根据酯化反应的概念可知,反应B、C、D均属于酯化反应;而反应A不属于酯化反应(因HCl是非含氧酸,且生成物CH3CH2CH2Cl属于卤代烃、而不属于酯)。
故答案为A。
知识点拨①酯化反应概念中的酸指有机酸(羧酸)或无机含氧酸(如H2SO4、HNO3等);醇不仅指醇类,而且包括含醇羟基的有机物(如葡萄糖、纤维素等)。
②酯化反应属于取代反应。
③羧酸与醇发生酯化反应的原理:一般是羧酸分子里羧基上的羟基跟醇分子里羟基上的氢原子结合成水(即脱水方式为“酸脱羟基醇脱氢”),其余部分互相结合成酯。无机含氧酸与醇发生酯化反应的原理:一般是无机含氧酸分子里羟基上的氢原子跟醇分子里的羟基结合成水(即脱水方式为“醇脱羟基酸脱氢”),其余部分互相结合成酯。
④常见的酯化反应:无机含氧酸与醇或糖等的酯化反应,羧酸与醇或糖等的酯化反应,羟基羧酸分子内或分子间的酯化反应。其中,二元羧酸与二元醇或羟基羧酸发生酯化反应时,可以生成链状酯、环状酯或高聚酯。
四、消去反应
例4下列有机反应中,不属于消去反应的是()。
A.CH3CH2CH2CH2OH浓硫酸CH3CH2CH=CH2+H2O
B.CH2CH2CH2Cl+NaOH
乙醇
CH2CHCH2+NaCl+H2O
C.BrCH2CH2CH2CH2Br+2NaOH
乙醇CH2=CHCH=CH2+2NaBr+2H2O
D.2CH3CH2CHOHCH3+O2
催化剂
2CH3CH2COCH3+2H2O
解析根据消去反应的概念可知,反应A、B、C均属于消去反应,而反应D不属于消去反应(根据氧化反应的概念可知,反应D属于氧化反应)。
选D。
知识点拨①消去反应的特点是“一分为二,只下不上”。
②常见的消去反应有:卤代烃与强碱的醇溶液共热的反应,醇分子内的脱水反应。
③与连有卤素原子或羟基碳原子的邻位碳原子上有氢原子的卤代烃或醇,才能够发生消去反应。
④由于苯环是稳定结构,卤素原子直接与苯环相连的卤代烃(如Br)或酚(如OH),既使与连有卤素原子或羟基碳原子的邻位碳原子上有氢原子,也不能发生消去反应。
五、氧化反应与还原反应
例5下列既不属于氧化反应,又不属于还原反应的是()。
A.2C6H6+15O2乙醇12CO2+6H2O
B.2CH3CH2CH2CHO+O2
催化剂
2CH3CH2CH2COOH
C.CH3COOH+HOCH2CH2CH3浓硫酸
CH3COOCH2CH2CH3+H2O
D.CH2=CHCHO+2H2催化剂
CH3CH2CH2OH
解析根据氧化反应的概念可知,反应A、B属于氧化反应;根据还原反应的概念可知,反应D属于还原反应;而反应C既不属于氧化反应,又不属于还原反应(属于酯化反应或取代反应)。答案为C。
知识点拨①氧化反应的特点是“得氧”或“失氢”;还原反应的特点是“得氢”或“失氧”。
②常见的氧化反应有:有机物的燃烧反应、有机物(不饱和烃及其衍生物、与苯环相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物、醇、醛等)与酸性KMnO4溶液的反应、苯酚与空气中的氧气的反应、醛及含有醛基的有机物与银氨溶液或新制Cu(OH)2的反应、醇或醛的催化氧化或被强氧化剂氧化的反应。
③常见的还原反应有:有机物与氢气的加成反应。
④连有羟基的碳原子上含有氢原子的醇才能发生催化氧化反应;含有碳碳不饱和键的有机物、芳香烃、醛、酮、单糖等能够发生还原反应。
六、水解反应
例6下列有机反应中,不属于水解反应的是()。
A.在一定条件下,乙烯与水反应生成乙醇
B.在一定条件下,丙酸乙酯与水反应生成丙酸和乙醇
C.在一定条件下,蔗糖与水反应生成葡萄糖和果糖
D.在加热条件下,2-溴丙烷与NaOH的水溶液反应制2-丙醇
解析根据水解反应的概念可知,反应B、C、D均属于水解反应;而反应A不属于水解反应(属于加成反应)。
故答案为A。
知识点拨①有机物的水解反应属于取代反应。
②能发生水解反应的有机物主要有:卤代烃、酯、油脂、双糖、多糖、肽和蛋白质等。
③卤代烃发生水解反应的条件是与强碱(NaOH或KOH)的水溶液共热,卤代烃水解可生成醇(或酚);酯在酸性条件下水解生成相应的酸和醇,酯在碱性条件下水解生成相应酸的盐和醇;油脂在酸性条件下水解生成相应的高级脂肪酸和甘油,油脂在碱性条件下水解生成相应的高级脂肪酸盐和甘油;麦芽糖水解生成葡萄糖,蔗糖水解生成葡萄糖和果糖;淀粉和纤维素水解的最终产物为葡萄糖;肽和蛋白质水解的最终产物为氨基酸。
④油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。
⑤单糖(如葡萄糖、果糖)不能发生水解反应。
七、加聚反应和缩聚反应
例7下列有机反应中,属于缩聚反应的是()。
A.由甲基丙烯酸甲酯合成聚甲基丙烯酸甲酯的反应
B.由3-羟基丙酸合成聚3-羟基丙酸的反应
C.由1,3-丁二烯合成聚1,3-丁二烯的反应
D.由HOOC(CH2)4COOH和H2N(CH2)6NH2合成高聚物的反应
解析根据加聚反应的概念可知,反应A、C都是由不饱和的单体通过加成的方式生成高聚物的反应,则反应A、C都属于加聚反应;根据缩聚反应的概念可知,反应B、D在生成高聚物的同时都有小分子生成(反应B生成的小分子物质是水,反应D生成的小分子物质是氨),则反应B、D都属于缩聚反应。
故答案为B、D。
有机化学是化学科学的一个分支,是一门研究有机化学的科学,它发现的时间不长,但与国民的生活息息相关。高效、高选择性、环境友好的绿色化学,已成为现代有机化学发展的趋势。Diels-Alder反应是有机化学中一个具有里程碑意义的成环反应,这个反应是共轭二烯烃特有的性质,它是合成六元环状化合物的一个重要方法。它通过共轭二烯烃与带有吸电子基团的烯烃作用成环,且产率也很高,也可使杂原子成环。DA反应在合成六元碳环和杂环化合物中以及立体化学领域里有着不可或缺的地位,实现了环烃合成领域的突破,尤其在结构复杂的活性天然产物全合成中应用最广泛。
DA环合反应可在路易斯酸作用下完成,是形成碳碳键的有效手段之一,也是现代有机合成中最常见、应用最广泛的反应类型之一。因为它是没有中间体,只有过渡态的协同反应,它没有离子的参加,故常见的酸或碱对它无任何作用。该反应具有较好的立体专一性和区域选择性。所谓立体专一性是指那些立体结构不同的起始原料,反应后分别得到立体异构不同的产物,这样就能够有计划的控制反应的产物。例如,顺-1,3丁二烯分别与顺型及反型丁烯二酸二甲酯发生双烯合成反应,反应后共轭二烯和亲二烯体的构型仍保留在产物内,即分别得到顺型及反型环己烯-4,5-二甲酸二甲酯。该反应方法合成环状化合物具有操作简单、产率高、原子经济性、材料易得、适用性广等优点,也使得这一合成策略在有机合成中的应用更为重要。
有机合成与推断是高考中有机化学考查的重点题型,本着社会需要科技型和技术型培养人才为原则。从高考的命题趋势上,有机推断题向着培养能力、新信息的方向发展,题材常以新试剂、新药物、新染料及食品添加剂的合成过程为主,从中体验科研的乐趣。特别是有些药物,自然界是不存在的,但是具有特定的性质,为了满足人类的特殊需要,不得不在实验室进行人工合成,这就对学生以后的探究性学习奠定了坚实的基础,而且有利于选择高效、低毒、低污染、零排放、廉价易得的药物,这就涉及所得到的有机物产率问题,都会嵌入试题中。近几年的高考有机化学主要考点有:(1)有多个物质发生多米诺式化学反应,合成具有一定结构的产物。(2)会运用题中所给新信息加以推导和应用。(3)如,将高中教材没有学习过的内容加入,便是信息给予题,把与学过的基础知识综合起来设计为新形式试题,全面提高学生素质,培养学生能力。因此近几年高考不断出现新信息模式嵌入试题中,以下针对DA反应在高中有机合成推断题中的应用进行举例。
根据有机物结构决定性质、性质反应结构的特点,有机物种类繁多,必须要找准关系,按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能前后颠倒以免相互干扰影响产率。阅读好所给新信息并能很好运用,用已有基础化学知识解决实际问题及在问题中巩固知识,导出最佳合成路线是做好有机推断及合成题的关键。
参考文献:
[1]曾绍琼.有机化学:上册.3版.北京:高等教育出版社,1993.
[2]邢其毅.基础有机化学:上册.2版.北京:高等教育出版社,1993.
[3]姚焕英.Diels-Alder反应再认识[J].商洛师范专科学校学报,2002,16(2).
【中图分类号】 G 【文献标识码】 A
【文章编号】0450-9889(2013)12C-0146-03
在有机化学中,碳正离子的重排反应有重要的作用,但是因为其涉及的反应广泛,在有机化学的学习中人们很难通过单纯的记忆系统地掌握全部的反应。通过对比总结碳正离子重排反应的规律特征,可以加深人们对此类反应的理解和认识,从而更好地进行有机化学的学习和研究。
一、有机化学中常见涉及碳正离子中间体的重排反应
(一)Wanger-Meerwein重排
1.一元醇的重排机理本质。在醇分子中,羟基上的氧原子电负性很强,有两对孤对电子,在酸性条件下,这个氧原子上的孤对电子会从溶液中夺取一个质子H+,形成钅羊 盐,此时,氧原子连有两个氢原子,碳氧键极性增加,碳氧键断裂,氧原子得到了碳原子上的一个电子,以水分子的形式被脱去,剩下一个不稳定的碳正离子中间体,这个碳正离子经重排后得到较稳定的碳正离子中间体,最后经SN2反应或E1反应后得到相应的重排产物,如下图所示:
2.一元醇重排在反应中的应用。以3,3-二甲基-2-丁醇为原料制备烯烃为例,反应历程如下:
3.对比分析一元醇在稀硫酸条件下的脱水反应特征。比较丙醇与2-甲基-1-丙醇和2,2-二甲-4-甲基戊醇反应的区别:2-甲基-1-丙醇和2,2-二甲基-4-甲基戊醇在稀硫酸的作用下,反应得到的是重排产物;而丙醇在稀硫酸的作用下,形成的碳正离子,没有经历重排过程即生成了产物。由此得到的结论是:不是所有的醇,在稀硫酸的作用下,反应都经历碳正离子重排的过程。
那么,究竟是什么样的一元醇反应要经历重排过程呢?物质的存在与其自身的稳定性有很大的关系,重排后得到的碳正离子越稳定,重排性越大。在碳正离子中,带正电荷的碳离子核外只有7个电子,是一个缺电子的基团,这样的离子不满足八隅体规则,稳定性很低,但是与其相连的烃基通过超共轭效应,对碳正离子具有供电子的能力(如甲基),从而降低其缺电子的性质,提高了碳正离子的稳定性。结合供电子取代基的供电子能力与空间效应的影响考虑,碳正离子的稳定性由高到低排序为:叔碳正离子>仲碳正离子>伯碳正离子。实验事实表明:任何供电子的共轭效应,如p-π共轭和超共轭效应等,都能使碳正离子的稳定性提高。丙醇重排后的碳正离子还是原来的伯碳正离子,稳定性没有提高,所以这样的碳正离子不会发生重排,2-甲基-1-丙醇和2,2-二甲基-4-甲基戊醇,初步形成的分别是伯碳正离子,仲碳正离子、经重排后分别生成了更稳定的叔碳正离子。
(二)Pinacol重排
1.邻二醇重排机理本质。同样是含有羟基官能团的邻二醇,这两个官能团中的一个氧原子容易从溶液中获得一个质子,然后脱去一分子水,形成一个叔碳正离子中间体,叔碳正离子重排后以更稳定的羰基正离子的形式存在,同时这样的羰基正离子容易脱去质子,最后得到重排产物。如下图所示:
2.邻二醇重排在反应中的应用。以2,3-二甲基-2,3-丁二醇为例,反应历程如下:
3.对比分析邻二醇在酸条件下的反应特征。比较顺-1,2-环己二醇和反-1,2-环己二醇重排反应。
反应后,顺式邻二醇得到相同碳原子数的环,而反式邻二醇得到的是减少一个碳原子的环。究竟是什么原因导致了反应后两个环的碳原子数不相同呢?仔细观察上面的反应机理,不难发现,反应结束后,迁移基团与离去基团处于反式共平面上,从SN2的反应类型上解释,随着离去基团的离去,亲核试剂从离去基团的背面进攻,因为背面进攻可以最大限度地减少空间位阻效应,降低反应的活化能,环状邻二醇的碳碳单键是固定不动的,反式邻二醇的迁移基团要通过背面进攻,就必须先开环,这样互为顺反结构的邻二醇,具有不同的重排产物。而链状邻二醇的碳碳单键可以自由旋转,没有顺反结构的差异,因此不用考虑这个问题。
二、基团迁移能力探究
(一)基团迁移理论探究
上述两大碳正离子的重排反应,都是通过基团的迁移完成的,在碳正离子重排的反应中,迁移的基团是按怎样的顺序迁移,这是我们讨论碳正离子重排反应的重要问题。通过对以上例题的比较,不难发现,烷基的迁移顺序与其供电子的能力有关。我们已经知道,碳正离子核外只有7个电子,是一个缺电子的基团,具有一个空的p轨道,容易被亲核试剂进攻,我们可以把碳正离子重排的过程,看成是一次亲核反应的发生,这些迁移的基团就必须带有剩余的电子,才能够进攻带正电荷的碳,剩余电子越多,迁移性越高。即基团的供电子能力越强,迁移能力越强。从这一方面考虑,在重排反应中,能够迁移基团就不仅仅是烷基,而是一类可以进攻碳正离子的亲核分子。另一方面,断裂一个化学键是需要一定能量的,在空间位阻上也有一定的影响,这两个因素同样会影响基团的迁移顺序,但是迁移基团的剩余电子性质依然是影响基团迁移的主要原因 。我们可以通过重排后生成的碳正离子的稳定性比较,来判断反应中优先迁移的基团。
(二)重排反应中基团迁移顺序应用及分析
例:请写出ba1、ba2、ba3反应的机理。
ba1:3-甲基-3苯基-2-丁醇在硫酸条件下的反应机理。
解析:因为苯基的电子密度比甲基的高,所以在反应中优先迁移苯基。
ba2:3-甲基-2-丁醇在硫酸条件下的反应机理。
解析:3°C+的稳定性大于2°C+的稳定性,所以发生的是氢负离子的迁移。
ba3:解释反应机理。
解析:迁移的基团有烃基也有氢负离子,为得到稳定的环状产物,反应需要经过多种基团的多次迁移。
三、涉及碳正离子中间体的重排反应的特征
(一)涉及碳正离子中间体的重排反应的特征
上述两大类的重排反应有两大共性:一是首先通过一个亲电加成反应形成不稳定的碳正离子中间体;二是碳正离子通过类似亲核取代反应的过程,重排得到更稳定的碳正离子中间体。知道了这两个关键点,我们可以将碳正离子重排的机理运用在更多的反应上。
(二)涉及碳正离子中间体的重排反应的应用
请写出下列反应的反应机理。
bb1:写出反应 的机理和产物。
解析:通过重氮化得到重氮正离子,重氮正离子容易离去一个氮分子,得到碳正离子中间体,苯基的迁移能力大于甲基,苯基迁移后,正离子最后脱氢得到相应的产物。
bb2:写出反应
的机理。
解析:这是一个烷氧基的重排,首先在反应物的一个氧上发生亲电加成得到正离子,烷氧基正离子离去一个甲醇分子,得到不稳定的碳正离子中间体,氢负离子迁移,甲氧基分散碳上的正电荷,异丙基把电子供给碳离子,使得这个碳正离子的稳定性提高,溶液中的亲核试剂进攻这个正离子,最后脱氢得到产物。
bb3:写出反应
的机理。
第一种重排方式:
第二种重排方式:
解析:这是一个二烯酮酚的重排反应,反应中首先得到一个烯丙基碳正离子,具有二烯分子结构的离子,在共振中得到两种不同的共振离子,这两个离子按照反式共平面迁移的重排方式,经重排脱氢得到产物。
四、归纳
重排反应的反应过程可以归纳如下:反应首先生成一个不稳定的碳正离子,这个不稳定的碳正离子重排得到较稳定的碳正离子,最后稳定的碳正离子脱去一个质子或者是与溶液中的亲核试剂反应,得到相应的产物。所以,涉及碳正离子的反应的关键是碳正离子的稳定性的问题,有时候为了得到最稳定的碳正离子,在重排反应中伴有多种基团的多次迁移,能够分散碳正离子上的正电荷的基团都可以使碳正离子的稳定性提高。
【参考文献】
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有机化学是高中化学中的重要内容,也是每年高考的必考题。但是,许多同学面对有机化学题时,却感到无从下手,表面上感觉应该会做,却并未解答出来。究其原因,还是由于学生们的基础知识不牢固、解题思路不正确,解题技巧不到位。所以在高中化学教学中,加强有机化学的基础知识训练,强化有机化学各题型的解题方法和技巧十分必要,也十分关键。
1.有机化学的概念及基本题型
有机化学是与无机化学相对立的一个化学名词。简而言之,它就是指研究有机物的化学,而有机物是指含炭元素的化合物。
有机化学主要研究有机化合物的基本性质及其转化规律,而高中有机化学的各题型也主要是围绕几十种有机化合物的基本概念、基本性质、重要反应、结构特性、机理规律等而设计的。归纳起来,高中有机化学的基本题型有以下四大类:①命名与结构;②反应转化与反应机理;③结构式推导与合成设计;④活性比较及有机化学鉴别。
2.有机化学的解题思路
高中学生已经具备了一定的思维能力,掌握了一定的思维方法。解答有机化学类的题目,就是要通过思维方法将有机化学的基础知识转化为问题答案,带着疑问去思索、探究。根据有机化学的学科性质,笔者认为其解题思路主要分为三个步骤,依次递进、层层深入(如图1所示)。
第一是审题。从题目中获取相关信息、收集信息,并进行分析理解和定位,将不熟悉的知识点转化成熟悉的知识点,将概括性、抽象性的目标问题分解为若干具体的、形象的小目标问题,从而真正读懂题目、理解题意。第二是解题。这时需要将题目中的若干小问题与所学的有机化学知识点联系起来,提出假设,并根据所收集的信息进行正向推导、反向思维、逆向演变,用已知的概念、程序和方法来解答问题。第三便是检查与完善。用熟知的知识、原理来检验前面的推断过程是否正确,信息是否吻合,并通过画示意图的方式,将问题转化为公式,补充完善答案。
图1 有机化学的解题思路
3.有机化学各题型的解题技巧
(1)命名与结构类
高中有机化学中的这类题型主要是考察学生是否掌握有机化合物中的顺式、反式、手性特征;是否了解如螺环、桥环、杂环化合物殊的母体;是否掌握了各个官能团的位次、原则、性质和有机反应条件;是否能够根据化合物命名的结构式推断其属于哪一类,从而得出其母体名称等等。
例如,在分子结构“CH3-CH=CH-CC-CF3”中,这六个碳原子是否在一条直线上和一个平面上呢?这是一道典型的有机化学命名与结构题型,解决这类题目的方法,就是要以扎实的基础知识为后盾,对各官能团的性质理解并掌握透彻,然后分析已知条件、推导未知答案。根据题目,我们看到结构中的前面四个(CH3、CH、CH、C)碳原子在碳碳双键(具有120°键角)的作用下,处于同一个平面;而后四个(CH、C、C、CF3)碳原子在碳碳三键的作用下,处于同一直线上。所以,这六个碳原子未在一条直线上,但在一个平面上。
(2)反应转化与反应机理类
这一类题型主要考察两个方面,一是能否根据已知反应进行分类、确定反应的方向、特殊性以及反应产物的顺反式、构象的稳定性等等。二是了解有机化合物的反应原理,知道反应物与产物间的结构变化,其分子结构中的化学键、官能团有何变化;学会区分其反应的属性和反应机理类型,找到反应的进攻质点、中间体、过渡态等等。
解答这类题目时,也必须要有扎实的基础知识,要有比较地掌握有机化合物的反应现象、反应条件、反应类型和反应机理,熟知不同化合物的不同反应规则、效应及活性次序等,解题时才能做到游刃有余。比如某有机化合物的结构式为:
CH2=CH-CH2- -CHO
那么,请问该有机物是否具有加成反应和加聚反应的性质呢?解答这道题,首先我们要知道什么是加成反应、什么是加聚反应?其次,我们要学会分析和理解题目中的分子结构式,将“结构式语言”转化成我们熟悉的语言表达;再者,要善于分析结构式中的各化学键、设想各官能团可能出现的变化,然后判断其反应归属。这样一来,我们就很容易得出答案。
(3)结构式推导与合成设计类
有机化学中的结构式推导题目,其题目本身就是一种思考和解题的方法。即运用流程图的方式,将问题罗列出来;能够列出各种化学键的组合、计算出结构式中的不饱和度。当然,除了正向推导,也可以采取反向推理的方法,从最简单、最熟悉的知识点进行突破,然后假设,一步步推导、演变、排除,从而得出结论。而合成设计类题型,则是根据目标分子结构式,分析其骨架结构、所涉及的官能团、对称性质,学会如何对结构进行分割组合,最终选择方式合成目标化合物。
(4)活性比较及有机化学鉴别类
高中有机化学中的化合物活性比较是十分重要的,有助于学生更加清晰地了解不同化合物的性质。化合物有酸碱性、溶解性、亲核性及亲电性等性质。例如区分叔醇、仲醇及伯醇与盐酸之间的反应活性。我们首先要熟记基本物质的活性次序;然后,要知道这三类化合物的异同处,区分它们的反应特征及现象;最后做出判断。此外,还需要注意的时,在进行化合物活性比较鉴别时,要考虑吸电子基团与斥电子基团,诱导效应与共轭效应等因素对其性质的影响。这样更有助于我们的学习和推导。
参考文献:
中图分类号:G633.8文献标识码:B文章编号:1672-1578(2015)07-0331-01
有机化学虽然在高中化学内容上占有重要比重,但有机化学并不难学习。学生只要掌握好一定的学习方法,认真学习并在解题过程中仔细认真,很容易得满分。而且有机化学与之前所学的化学知识关联性并不大,所有学生站在同一条起跑线上,只要学生认真学习,就可以改善目前的学习状况。下面是笔者在化学教学中总结的学习有机化学的方法。
1.培养学生学习有机化学的兴趣
1.1通过化学实验,吸引学生注意力。学习化学的一个有趣之处就是化学有许多实验,教师可以通过这些化学实验吸引学生注意力,从而激发学生学习化学的兴趣。有机化学本身也有很多化学实验,如实验室制乙烯,实验室制甲烷,实验室蒸馏石油等等。值得注意的是有机化学的实验有很多会释放出有毒气体,可能对学生和教师的身体造成损伤,对环境也会有一定的影响。所以教师应该对实验进行控制,尽量避免由实验带来的不利影响。
1.2将有机化学带入学生日常生活中。有机化学与人们的生活息息相关,教师可以将日常生活中的有机知识讲给学生听,给予学生一种亲切感与熟悉感,由此增加学生学习有机化学的兴趣。比如让学生查看衣服铭牌了解布料中有哪些有机物、生活中哪些物体是由有机物构成的、塑料分解原理等等。
1.3运用多媒体教学。现如今,国家对学生的教育愈发重视,教学设备也得到改进,几乎每个中学都配有多媒体设备。教师应该充分运用多媒体设备,在讲课过程中,配上视频教学、动画教学。采取视听结合的方法,帮助学生对所学知识有更深的理解。利用多媒体,可以扩宽学生知识面,让学生在学习有机化学时,并不只是局限于书本表面上的知识点。另外值得一提的是,有机化学的有些实验不方便教师直接演示,教师可以通过在网上查找相应的视频资料,帮助学生更加直观的了解整个实验过程。当然教师也应该注意到使用多媒体的程度,不能让学生因此产生惰性,也不能让教师自身对多媒体产生过多依赖。
1.4学生参与有机化学教学。传统的的教学方式是教师讲,学生听,这种学习方式有其可取之处,但也有其不可取之处。只采取传统的教学方式,很容易让学生感到厌倦。针对这种情况,教师可以让学生参与到有机化学的教学过程中。如在课堂上加强与学生的互动,让学生自己动手做实验,将学生分组,一起讨论问题等等。在讲授同分异构体时,教师可先在黑板上写出分子式,选不同的学生写出该分子的同分异构体,教师此时只需要对学生的错误进行指正,帮助学生加深记忆即可。让学生亲自参与到有机化学的教学中,既可以减轻教师的教学负担,也可以锻炼学生的自主学习能力、独立思考能力等等。
2.学生自我学习能力的培养
学生在最初接触有机化学的时候,可能会觉得有机化学枯燥难懂,但有机化学是高中化学中一个十分有规律的部分,教师在引导学生学习一定的章节后,可让学生自学,培养学生的自我学习能力。比如教师在讲授完甲烷以后,让学生根据教师讲授甲烷的教学步骤,先讲出甲烷的分子结构,再讲出甲烷的物理性质、化学性质等,总结出乙烯的组成结构,物理、化学性质及在工业上怎样制取等等。这样不仅锻炼了学生的自学能力,同时也锻炼了学生的举一反三的能力。
3.提高学生课堂效率
教师所讲内容需要教师仔细进行研究,根据课改要求及高考考点要求,认真备课,对学生讲出最有利学生学习的部分。因此学生不能避重就轻,忽视课堂的作用。有机化学内容较多,学生要认真做好笔记,教师在课堂中务必监督学生做好课堂笔记,所谓好记性不如烂笔头,光是课堂上的听讲远远不够,学生还应该经常拿出笔记巩固所学内容,自己多加思考,总结有机化学的学习规律。教师在课堂中也需要加强与学生的互动,通过提高学生注意力来提升课堂效率。
4.掌握有机化学的基础内容
每一门学科的学习都需要学生夯实基础,不要好高骛远。在有机化学的学习中也不例外,有机化学的基础知识点格外多。学生必须清楚的知道每一个有机物的分子结构,物理性质,化学性质,容易与哪种物质发生化学反应等等。有机化学的主要基础就是记住官能团的性质,因为官能团的可以推断出物质能够发生哪些反应。只有理解了有机化学的基础内容后,才有可能做好后面的练习和考试。
5.总结有机化学的学习规律
有机化学中,有很多规律可言。尤其是在学习结构相似的有机物的时候,只需要掌握一个典型内容即可。比如在学习有机化学的加成反应时,学生在了解加成反应的定义:有机分子中双键或三键两端的碳原子与其他原子或原子团结合生成新的化合物的反应之后,然后只需要通过了解乙烯与溴的反应模式,就可以很容易的推出氢气、水等与乙烯的反应方式。有机化学有许多规律可言,这是有机化学好学的一大重要原因,教师在课内外都需要帮助学生总结出有机化学的学习规律。
6.寻找合适的记忆方法
有机化学的内容繁多且较为零散,也需要学生的大量记忆。学生如何进行有效的记忆,不模糊概念,需要一定的记忆方法。首先,应该建立完善的知识体系,前文已经提到过,结构相似的有机物往往具有相似的特点,在建立知识体系时,就需要学生将相似的内容总结放在一起记忆,减少记忆负担。另外也可采取有趣的记忆方式,趣味的记忆方式可以引起神经兴奋,达到记忆的最佳效果。趣味的记忆方式有浓缩记忆法、口诀记忆法、会意记忆法、联想记忆法、谐音记忆法等等。比如在有机溶剂中Br2、I2的溶解度增大,颜色加深,溴溶在有机溶剂中溶液显"橙红",碘溶在有机溶剂中溶液显"紫红"。所以可会意记作"溴橙碘黄水中藏,橙紫双红有机相。"
近几年,由于高考的改革,中学采取模块式教学,学生根据高考需要,可以选择不同课程学习,导致许多学生根本没有学过有机化学。而高校授课学时的压缩又导致学生无机化学的理论基础非常薄弱,所以很多学生担心有机化学很难学好。可以告诉学生有机化学与无机化学联系并不紧密,对有机化学的学习影响不是太大,主要用到部分物质结构知识,我们会在课堂中复习,消除学生的恐惧心理。还应结合专业特点,介绍有机化学与专业的关系,有机化学知识在相关行业领域的应用及重要性,使学生了解有机化学学习的重要性,并让学生感受到有机化学是可以学以致用的,从而提高学生的学习信心及积极性。如:针对生物制药类专业的同学,可着重讲述有机化学在药物合成中的作用。现今,95%的药品都来自化学合成,没有有机化学的发展就没有新药物开发,就没有现代医学。过去曾长期危害人类健康的结核病、霍乱、伤寒、疟疾、传染性肝炎等疾病,由于特效药的出现已得到有效的治疗[2]。针对环境科学的同学可重点介绍与环境治理相关的有机化学知识,如:室内装修甲醛、甲苯的危害,墨西哥湾漏油事件,各种固气体废弃物的处理等。针对高分子专业的同学则要重点介绍有机高分子材料如:聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂、双酚A等的制备与应用。这样能成功地吸引学生的注意力,激发学生对有机化学的学习兴趣,为课程的教学奠定良好的基础。
精致课件,提高有机化学的趣味性
关键词:有机化学论文
有机化学是一门集理论性、实践性和系统性为一体的学科。医学有机化学是医学、药学以及生命科学等相关专业的基础课程之一。它衔接无机化学,并为后续的生物化学、微生物学、免疫学、药物化学、药理学和医学检验等课程提供了必备的基础知识和基本理论。医学有机化学的内容虽与化学、化工、生物工程等专业的有机化学课程大致相同,但教学的侧重点、教学的方法须有所差异,对任课教师也提出了更高的要求。笔者从自身的教学实践出发,从以下4个方面谈医学有机化学教学实践中。
一、了解学生化学基础
笔者所在学校的医学专业面向全国招生,而现阶段各省或地区的高考政策不尽相同,部分新生参加了化学学科的高考,因而具有较为系统的中学化学知识结构,同时对基本的元素、物质以及化学反应有一定的认识,这类学生具备较好的学习医学有机化学的基础;另有部分考生,未参加化学学科的高考,在高中阶段学业水平测试之后便停止了化学的继续学习,这部分新生的中学化学基础薄弱,普遍存在概念模糊,对元素、官能团的认知不清以及对化学反应几乎一无所知的问题,这些问题导致这部分学生学习困难,课堂参与度低,进一步导致学习兴趣和信心的丧失,最终难以顺利完成该课程的学习任务。
针对不同生源的中学化学基础参差不齐的情况,我们不仅需要在合班上课时考虑班级合理编排,更需要在课堂教学中照顾到基础薄弱的学生,同时满足基础较好的学生更高的学习需求。另外,我们尝试适当安排时间对基础薄弱的学生单独进行中学化学的重要知识点的回顾和讲解,将有利于这部分学生跟上该课程的课堂教学进度,也有助于他们对后续课程的学习。
二、引导学生系统建立有机化学知识结构
多数有机化学教材,包括该校使用的医学有机化学教材均按照化合物类型(如烷烃、烯烃、炔烃、芳烃、醛酮、羧酸及其衍生物、糖、氨基酸和蛋白质……)进行章节编排,虽利于学生依据化合物类型建立知识结构,但各章节内容仍稍显分散,知识点较为繁杂,学生掌握不易。为了学生能够从最基本的有机化学概念、原理出发建立完善的有机化学知识体系,我们有意识地加强了绪论部分尤其是关于有机结构和有机反应的基本理论的阐述。
比如:绪论中我们介绍有机化学反应包含两个基本的组成:反应物共价键的断裂以及产物共价键的生成。共价键的断裂方式只有两种:异裂和均裂。前者产生自由基,后者产生离子对,两者均为有机反应的活性中间体,大多数有机反应与这两种活性中间体的生成及参与有关,从而派生出有机反应的三个基本类型:自由基反应、离子型反应(亲核或亲电反应)以及协同反应。
在后续章节的讲解中,我们将具体反应归属到上述基本反应类型进行讲解。比如:讲解烯烃的化学性质时,引导学生关注碳正离子如何形成、如何稳定以及如何参与化学反应;讲解羟醛缩合时,引导学生关注碳负离子如何形成、如何稳定以及如何参与亲核反应。这样不仅让学生能够从根本上理解反应,并且能够围绕基本反应的类型及活性中间体,将内容庞杂的知识点进行归类并逐步建立相应的知识体系。
三、注重有机化学与医学的学科交叉
有机化学之所以成为医学专业的基础课程,不仅因为有机分子是构成动物、植物体的基本单位,体内的物质转换及能量传递也均与有机化学反应息息相关。在医学有机化学的教学中,我们有意识地引入相关的医学知识,在强化对知识点理解的同时,阐释相关的生物学或医学现象,从而提升学生对有机化学的学习兴趣和热情。例如:在讲解立体化学这一章节时,我们开篇即以“反应停”(沙利度胺)事件为例,让学生认识到确定化合物立体构型的重要性。在20世纪50~60年代,“反应停”在临床上被普遍用于抑制孕妇的妊娠反应,但随之而来的大量“海豹畸形婴儿”的出生使该药物被禁止使用。后来的研究表明,当时使用的药物“反应停”实际为一对对映体混合物,即安全的R构型及致畸的S构型的混合物。通过这一实例,学生自然意识到立体化学对于有机化合物结构的重要性,课堂专注度也显著提高。
1 引言
有机化学是药学药剂专业的一门非常重要的基础课,也是化学学科中最为活跃的一个分支。它的发展是日新月异,涉及面也非常的广,已经渗透到生物医药材料和社会生活的各个领域。因此,如何才能更有利于药学有机化学的教学,使培养出来的学生不仅有过硬的理论水平,而且还具备较强的专业技能,充分满足社会对高级药学人才的需求,是有机化学教学研讨的主要内容,也是未来有机化学教学的努力方向。
2 激发学习兴趣
在实际的教学过程中,由于有机化学的课时少,内容多,反应复杂,机理抽象,很难在有限的教学时间保质保量地完成教学任务。因此,在有机化学的教学过程中,对教学知识体系进行优化,提高教学质量和效率就显得尤为重要。
2.1 营造宽松学习氛围
有机化学教学过程中,有机化合物反应过程复杂,数量庞大,因此,学生会觉得该课程非常难学,没有信心。所以教师在讲课时,要营造一个宽松的学习氛围,鼓励学生,培养学生的学习态度,使他们树立信心。比如在讲解糖类化合物时,可以告诉学生“支链淀粉的溶解性大于直链淀粉”这一非常重要的结论就是一名本科生发现的。
2.2 理论与专业实践相结合
在有机化学讲课时,教师应该将其与药学专业的相关特点有机结合在一起,理论联系实践,使课程内容更加生动有趣,以便增加学生的学习动力。在讲化学反应时,可以介绍该反应在药物方面的应用。比如讲酯化反应时,可以补充新型解热镇痛抗炎药物贝诺酯的合成,阿司匹林与扑热息痛进行酯化反应时,会生成贝诺酯,其不但具有较好的解热镇痛抗炎的效果,并且降低了药物的刺激性。
2.3 激发学生学习主动性
大学生具有很强的自学能力,同时兼具争强好胜的心理,因此,教师可以基于学生的这种特点,让他们积极地参与课堂教学,激发学生学习的主动性。比如,在讲课之前,提前给学生画一些重点学习内容,让他们提前预习,在上课时,让学生试着在讲台上当老师,在规定的时间内向同学讲述预习过的知识点,在学生之间引入竞争,采取奖励措施,不仅可以调动学生学习的积极性,同时培养他们的自学能力、口头表达能力,增强自信心。
3 多种教学模式相渗透
目前,我国高等院校采用的教学方式大多是课堂讲授。随着科技的发展,各种新型教学手段也应运而生,在有机化学的教学过程中,可以利用多种教学手段和方式进行授课,让学生感到新奇、有趣。同时,也可以结合重大社会事件讲述大家身边的、熟悉的有机化学知识,还可以和临床医学、生命科学进行联系,既便于学生的理解,也激发了学生的兴趣。
3.1 类比教学模式
认知心理学认为,在课堂授课中灵活使用类比法,可以有效强化学生的认知能力。在有机化学的教学过程中,教师可以充分利用类比法。例如在讲解二烯烃的结构特点和分类时,可以依据两个双键的相对位置分为隔离二烯烃、聚集二烯烃和共轭二烯烃,虽然都有两个双键,但是性质却差别很大。教师可以将单键看成是索道,把双键看成是山峰,由于隔离二烯烃的两个山峰相距很远,不能通过索道连接,因此电子不能从一个山峰到达另外一个山峰。聚集二烯烃中虽然两个山峰相连,但是位阻较大,性质不稳定。共轭二烯烃的两个山峰之间有一个索道连接,方便电子的流动,形成了共轭体系。运用类比法就把抽象的化学结构和生活中的实物联系起来,有助于学生的理解,加深学生记忆。
3.2 启发式教学模式
启发式教学模式可以使学生积极主动的跟着老师学习,努力思考,发散思维。因此,在有机化学课程讲授时,老师可以发挥语言的艺术性,启发和引导学生,同时还要让学生学会如何发现问题,分析问题和解决问题,充分地发挥学生的学习兴趣和能力。
3.3 归纳教学模式
在有机化学教学过程中,很多学生反映教学内容过多,有机反应复杂,知识点非常难以记忆,比较容易混淆,因此,教师讲课过程中应该善于归纳总结,同时引导学生运用归纳法,以便可以找出规律,将复杂的内容简单化。
3.4 知识点联想教学模式
在有机化学的教学过程中,可以根据教学内容,巧妙的和生命科学知识进行联系,把有机化学延伸到临床医药专业中。这样不仅丰富了有机化学的教学内容,加强了学科之间的渗透和联系,拓展了学生的知识面,为学生以后的学习和深造提供基础和帮助,也有助于药学专业人才的培养。
4 结束语
总而言之,药学有机化学的飞速发展和日新月异,以及新形势下迫切需要高级药学人才的要求,迫切需要对有机化学的教学方式和手段进行改革。教师要从具体的现实需要出发,灵活运用多种教学手段,利用好教学的每个环节,改变传统的有机化学教学方法和理念,提高教学质量,激发学生学习兴趣,调动学生积极性,为培养新形势下的高级药学人才保驾护航。
【参考文献】
【关键词】 有机化学; 医学 教学
20世纪下半叶,生命科学迅速发展的标志是分子生物学的兴起。从分子水平上理解生物体和生命过程,实际上也就是从化学的观点去从事现代生命科学的研究。这种发展趋势不仅对有机化学提出了新的挑战,也使得医用有机化学在高等医学院校公共基础课中提到了更高的战略地位。医用有机化学所涉及的内容广泛,概念比较抽象,分子结构复杂,化学反应多,但是由于课时的限制,不能深入展开讲解,学生普遍感到难于理解,难于掌握。因此,作为授课教师,如何达到预期教学目的,取得良好的教学效果是笔者经常思索的问题。笔者近年来在承担该门课的教学工作中,积累了一些经验,认为如果能根据学生的实际水平,把握医用有机课程的特点,处理好教学中的几个重要环节,灵活运用各种教学手段,将会取得事半功倍的效果。
1 精心设计绪论课教学,激发学生学习兴趣
在高等医学院校,一般将《医用有机化学》放在大学一年级第二学期,与《医用有机化学》同时开设的还有《解剖学》等专业基础课程。许多学生只重视专业课,对学习化学兴趣不大。针对这种现状,笔者认为必须重视绪论课的教学,要认真钻研教材,精心备课,用心安排好绪论课的内容,要使学生充分认识到医学离不开化学,化学是医学发展的基础,学不好化学不可能成为一名合格的医务工作者,更无法攀登医学科技的高峰,激发学生学习有机化学的热情。
为此,笔者认为在绪论课上除了介绍有机化学的发展简史外,还要讲授以下两个方面内容:一是有机化学新的成就和贡献以及有机化学与生命科学的关系。这就要求我们不能局限于教材,备课时应该查阅文献,了解有机化学的前沿,激发学生学习兴趣。例如,可以通过列举上世纪80年代以来诺贝尔化学奖的主要工作来分析化学的发展方向。因为通常诺贝尔化学奖所表彰的工作是10年前甚至20年前完成的,但是这一评选则是以现代科学发展的眼光来进行的,一定程度上反映了对化学发展趋势和方向的看法。[1]值得注意的是直接与生命科学有关的化学诺贝尔奖至少有10项之多。近年来,随着人类的约80000条基因测序工作的完成,接下来的后基因工作就是寻找相应的小分子去调控这80000条基因,包括天然产物和它们的类似物去调控基因的表达过程或直接作用于基因本身。这些实例能够激发学生科学地认识到化学在生理过程、疾病的防治、诊断、治疗中的重要作用。人类全面揭开遗传、变异繁殖、疾病、死亡等生命的奥秘必须依靠化学、医学、分子生物学家们共同努力。二是有机化学学科的特点、自己对学生的具体要求、以及授课计划等。使学生对教材知识结构有一个大概的了解,并且让学生明白应如何学习该课程。有机化学教材一般是按有机化合物的官能团体系划分章节,在每一章节,先学习命名,然后对其中一种或几种典型物质进行结构、性质、应用等内容的学习,并掌握它们同系物的相似性和规律性,有很强的系统性。医学专业学生要通过学习简单有机分子的反应,掌握有机化学的普遍原理,并初步具备联系体内复杂反应的能力。例如,醛与醇的亲核加成反应是糖的环状结构形成以及成苷反应的基础;含氮化合物的性质是蛋白质和核酸中涉及的一些反应的基础。这就要求我们要授予学生有机反应历程的理论知识,而不是孤立地陈述一个个具体的反应。因此绪论课上有必要介绍有机化学反应几大类型,使学生初步接触自由基、亲核试剂、亲电试剂等概念,对有机化学反应过程形成初步认识。
2 以“性质结构”作为教学主线,提高学生学习效率
笔者在历年的教学中发现学生在学习有机化学时觉得有机化学内容太多,头绪太乱,难记难学。其实有机化学课程的中心内容就是有机化合物的结构和性质,因此学习有机化学的重点应该放在认识化学结构上,结构决定性质,性质反映结构,“结构性质”就是掌握有机化学的“金钥匙”。
在各章的教学中, 讲解化学性质之前, 以“结构决定性质”为出发点, 对各类官能团的结构特征, 反应特性作全面的剖析, 使学生在接触具体性质之前, 对结构这一内因对化学性质的决定性影响先有一个轮廓认识。有了这种理论对实际的指导作用, 学生就会摆脱“不知其所以然”、“规律难寻”的状况。以《醛酮》一章的教学为例。醛、酮的分子中都含有官能团羰基,羰基碳原子为sp2杂化,碳氧双键由于碳氧的电负性不同而呈现较强的极性,电子云偏向氧原子一方,使氧原子上带部分负电荷,碳原子上带部分正电荷,亲核试剂首先进攻碳原子,发生亲核加成反应。由于羰基吸电子诱导效应的影响,使α氢活泼,能发生一系列反应。由于醛羰基的极性比酮羰基的极性大,空间阻碍也较小,因而在相同条件下醛比酮一般较易起反应。醛、酮的反应与结构关系一般描述如下:
这样, 学生在学习醛酮的亲核加成、氧化、碘仿、羟醛缩合等反应时, 不仅不会有凌乱无序的感觉, 反而产生了刨根问底的求知欲,带着浓厚的兴趣,更加牢固地掌握繁琐的有机化学反应。
转贴于
在讲授有机物性质和结构的过程中,还应注意引导学生运用有机结构理论,从空间位阻效应和电子效应等方面综合分析有机物结构特征,以及由此引起的化学性质的微妙差异。引导学生从更高层次上理解结构和性质的辩证关系,从而更加全面深刻地把握整个学科体系。例如, 在讲不对称烯烃与不对称试剂的亲电加成时, 如果不从电子效应来分析, 学生即使记住了马氏规则, 遇到下列情况时, 做错了题也不知为什么。CH3CH=CH2+HCl;CCl3CH=CH2+HCl;ClCH=CH2+HCl这三个反应都是单烯烃的加成反应,但是加成方式是一样还是不一样呢?影响上述加成反应的结果是共轭效应还是诱导效应?这时学生就可能就老师的提问,根据所学知识而给出种种可能的解释。再经教师指导性释疑,他们就会茅塞顿开,既明白了何种情况下是诱导效应或共轭效应在起作用,又提高了学生分析判断问题的能力。
3 突出重点,分散难点,运用多种教学手段教好立体化学
立体化学是有机化学的一个重要组成部分,是有机化学课程教学中的一个难点,但立体化学知识对于医学院校学生充分了解酶促反应、药物疗效等知识有着重大的基础作用,不仅要讲,还要把基本概念和关键问题讲深讲透。
适用医学专业的有机化学教科书一般都设有专章进行讨论,差异在于把这一章放在全书中的哪一部分,是否在其他章节提前介绍基本概念和理论。目前我们选用的是卫生部规划教材吕以仙主编的《有机化学》,在讨论烃类化合物之后便安排立体化学这一章,并且在烃的各章中就开始介绍一些有关的立体概念,例如烷烃和环烷烃的构象分析,烯烃和环烷烃的顺反异构现象以及烯烃加成反应的立体化学等[2]。这种安排有利于教学,使学生在开始接触简单有机物的分子时就树立一个正确的立体概念。在立体化学专章中是以旋光异构现象为重点,对这方面的基础知识不仅要系统介绍,还要注意同其他章节或其他课程的配合。对已经学过的有关内容,可以扼要地再提一下,加深学生对这些基本概念和基本原理的印象;对需要留待以后章节中才讨论的内容,有些也需要及时地予以指出,为后面的讲授埋下一条伏线。例如在引出本章重点内容旋光异构现象之前扼要地小结一下烷烃、环烷烃及烯烃的构象及构型问题,就会有利于全面了解立体异构现象的概况,对问题的提出也感到比较自然,有利于引导学生进一步认识分子立体结构的重要性。
为了使医学生能学好立体化学知识,我们使用了大量的分子模型,使学生能比较直观地学习,同时我们充分利用多媒体教学手段,把化学结构绘图软件Chemwin与Powerpoint结合起来,将立体感极强的分子立体图形展示给学生。通过这些手段,我们使学生较快较好地掌握了立体化学的基础知识。我们在基础课教学中主要使用球棍式模型(Kekule模型),这种模型代表价键的小棍可适当选择其长度,便于观察分子中各原子在空间的相对位置,学生可以获得立体异构体的清晰表象,认识到立体异构体分子中各基团在空间的排列本质。但这种模型构成的分子与真实分子的形象相差甚大,因此在适当时机还需要用Stuart模型做一些典型化合物的分子结构进行示范和比较,使两种模型取长补短,更有利于帮助学生认识分子结构的立体形象[3]。
理解概念力求准确,这是学好立体异构的关键。对于概念的模糊或误解往往会导致错误的判断。例如:“旋转”和“翻转”这两个概念,顺反异构体产生的条件之一是“分子中存在不能自由旋转的因素”,如果误解为“翻转”,分子中各基团在空间的相对位置无任何变化,不能产生产生顺反异构体。旋光异构体的费歇尔投影式不能离开纸平面“翻转”,只能在纸平面上“旋转”偶数倍构型保持不变。如果“翻转”,使得费歇尔投影式表示旋光异构体的基团前后位置交换,其实质是改变了旋光异构体的构型,恰好变成它的对映体,所以不能“翻转”。由此看来,准确理解概念至关重要,来不得半点马虎。此外,本章中还要注意结构和构造、构型和构象、手性和手性碳、顺/反和Z/E、D/L 和R/S等概念的区别和联系。
诚然,在医用有机化学的教学过程中,有许多方面的问题值得我们探索、研究、解决。而每位教师因各自的教学方式不同,对上述问题可能有不同的理解。因此在这里提出的几个问题仅仅是笔者通过几年的教学实践总结出来的,供大家商讨,它对提高学生的学习兴趣,增强其学习主动性,改善教学效果均有一定作用。
【参考文献】
1 吴毓林,陈耀全.化学迈向辉煌的新世纪.化学通报,1999,62(1):3~9.
中图分类号:G642.41 文献标志码:A 文章编号:1674-9324(2013)44-0105-02
一、引言
有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学。作为化学学科重要的专业基础课之一的有机化学,其内容渗透至各个学科,是理工科院校化学、制药、化工、应有化学、高分子、生物、材料、冶金环境等专业的必修的主要基础理论课程,为后续理论课程、毕业论文、科研工作、生产实践打下必要的基础,因此其重要性是不容置疑的。笔者近年一直从事有机化学的教学与科研工作,认为提高有机化学教学质量和水平关键在于提高学生学习兴趣。本文结合近年在有机化学教学的探索与实践,就兴趣缺失的原因及如何在课堂教学中将教学内容与社会生活、企业生产、化学史、学科前沿结合,谈谈体会和实践。
二、学生学习有机化学兴趣缺失的原因
美国心理学家和教育学家布卢姆说:“学习的最大动力,是对学习材料的兴趣。”“有志必有趣,有趣必有志,趣从志生,志能生趣。”对有机化学兴趣的缺失不仅影响学生对知识的掌握、能力的培养,甚至影响学生情感品质的培养。可见提高学生学习有机化学兴趣,是理工科化学类有机化学教学重中之重。目前部分学生对有机化学学习兴趣缺失的原因主要有以下几点。
1.有机化学学科的原因。有机化学学科本身具有“多”、“杂”、“抽”、“偏”等特点,因而学生难以对有机化学产生兴趣。有机化学种类繁多,体系庞大,结构复杂,物理、化学性质多样,学生不易理清线索,不易构建出完整的知识体系;有机化学存在大量抽象概念、理论,如原子、分子、晶体结构、电子云、化学键、活化能、立体化学、反应机理等,学生不易形成形象思维和抽象思维,不易发展化学思维和创新能力;有机化学普遍性中存在特殊性,一般规律中有特例,学生不易把握区分点,不易熏陶化学情感,难以激发终身从事有机化学工作的志向。
2.学生的原因。学习目的不明确,动力不足造成兴趣缺乏。部分化学类的学生对化学类专业并不了解,不感兴趣;部分学生对自己的未来缺乏理想、没有目标、没有动力;部分学生虽目的明确,但带有强烈的功利色彩,没有真正在学习过程中提高自己的专业技能;部分学生学习态度不端正,意志不足,不能培养学习兴趣。对于内容抽象、思维跳跃较大、理论性较强、趣味性较少的有机化学的学习更需要学生自主钻研,但有的学生缺乏吃苦精神和深入钻研的精神;有的学生享乐主义、功利主义思想严重;有的学生因学习成绩不理想而自暴自弃等;有的学生学习方法和大学学习要求不适应、专业学习与业余兴趣间存在矛盾及心理上的不适应进一步制约了大学生对学习有机化学兴趣的培养。
3.教师素质因素。教师的品行修养、专业素质、学术背景和科研成果、授课水平及教学研究也影响学生的学习兴趣的培养与提高。
三、丰富教学内容,激发大学生学习有机化学的兴趣
在充分考虑本校理工融合的应用型人才培养的实际和教学要求,本文结合近年在有机化学教学、科研工作的实践,就如何提高化学专业学生的学习兴趣的问题,谈一些教学内容上的体会和尝试。
1.与日常生活紧密联系。有机化学是一门应用性很强的科学,与日常生活息息相关。教学的目的不仅是要求学生掌握有机化学知识及技能,学会观察、分析生活中的化学现象,而且要会自觉运用所学知识解决生活中的问题。故在教学中,首先,引导学生让他们明确有机化学在日常生活中的重要性,密切关注有机化学与日常生活的紧密联系。其次,引导学生用学到的有机化学知识为生产生活服务,学以致用。如在烷烃自由基反应中,联系到重大疾病的预防、材料抗老化,引起学生的思考;烷烃的应用中,联系到汽油的质量,再拓展到军事武器的装备与国防事业,唤起学生的社会责任感及使命感;介绍烯烃时,引入水果、鲜花的催熟,再联系水果、鲜花的保鲜;烯烃的聚合反应讲解结束后,让学生从感受所穿衣服的外观稳定性、坚牢耐用性、穿着舒适性等,再拓展到材料性质、应用;介绍醇的磺化反应时,引入表面活性剂及其在洗涤、化妆品等日化、药品、石油开采及选矿等行业中的应用;讲解醇与磷酸反应时联系现代农药,引入现代解决粮食问题的措施;讲解醛与亚硫酸氢钠的反应、含氮化合物与亚硝酸钠的反应,使学生关注食品安全问题等。将日常生活与教学内容紧密结合,让学生体会到有机化学无所不在,学习有机化学有广泛的用武之地,促进学生以积极的态度、振奋的精神投入有机化学的学习中,感觉到学习有机化学其乐无穷,增强学好化学的自信心,激发学生的化学学习兴趣。
2.与社会实际紧密结合,关注社会问题。有机化学在推动科技发展、社会进步,提高人类的生活质量,改善人类的生存环境的努力中,已经并将继续显示出它的高度开创性和解决重大问题的巨大能力。在有机化学教学中,应将理论联系实践,引导学生关注人类生存、社会经济发展、国防计划、人的自身发展等重大社会问题。如介绍卤代烃时,介绍含卤素的及其在医药中的应用,介绍氟利昂,提到臭氧空洞的形成及危害,让学生意识到科学技术是一柄双刃剑,既能造福人类,又能给人类带来灾难。讲解Williamson合成醚的反应时,在讲解反应机理的基础上,以既能提高汽油抗震性又能无铅化、不造成环境污染的添加剂甲基叔丁基醚为例,介绍了工业上原子利用率为100%的甲基叔丁基醚的绿色合成方法,让学生意识到工艺的先进性对生产重要;苯甲醚的制备,介绍书本上的甲基化试剂硫酸二甲酯后,介绍现在工业上用无毒碳酸二甲酯使反应变得绿色经济环保。介绍羧酸与醇反应生成酯,广泛应用在药物、食品添加剂、塑料生产中,但最典型的催化剂是强酸,腐蚀设备的同时又污染环境。有机化学正视这个现实,不断用有机化学理论和知识去寻找绿色的、原子经济性的生产工艺,提高收率,成功地解决了污染问题。在含氮化合物及其反应的学习中即引入这些化合物在医药、染料、食品的应用,也讲解这些化合物的滥用,比如事件、食品安全事件、瘦肉精事件,让学生明白,科学提供知识,技术提供应用知识的方法,而价值观念则指导我们如何对待科学和技术。将社会实际与教学内容紧密结合,让学生体会到有机化学具有高度开创性和解决重大社会问题的能力,有机化学家负有重大的责任,而且可以大有作为。培养学生的社会责任感和创新精神,培养学生的辩证思维能力,进一步增强学生学好有机化学的信心和兴趣,使学生的有机化学素养和科技素质在教学中得以不断提高。
3.与科研工作结合,介绍有机化学前沿知识。随着科学技术的发展,有机化学从实验方法到基础理论都有了巨大的发展,显示出蓬勃发展的强劲势头和活力。我们结合教学内容,选择适当的科研实例进入课堂,将学术研究的最新成果转化为教学内容,让学生感受到所学的知识并不是抽象的理论、生硬的概念,而是身边活生生的现实,从而激发学生的学习热情,巩固其学习兴趣。如在讲完杂环芳香化合物和金属有机化合物后,笔者扩展到了近年来从事的荧光染料领域,介绍其发光机理及其在生物分析、能源、仿生催化、荧光探针、光电材料、医药方面的应用,这样既复习了前面的知识,又抓住时机,介绍了1905年诺贝尔化学奖得主拜耳在有机染料方面的研究,实现了他母亲所希望的“使我们这个世界更加多姿多彩”的愿望,促进了有机化学与化学工业的发展;介绍了2008年诺贝尔化学奖得主下村修、马丁·查尔菲、钱永健发现和研究的绿色荧光蛋白让科学家们就好像在细胞内装上了“摄像头”,得以实时监测各种病毒“为非作歹”的过程。讲完碳水化合物(糖、淀粉、纤维素)的性质后,将知识扩展本学院生物质能源研究所的研究的可再生资源转化:生物质能源的前体成分之一——生物质基多元醇,可以通过生物质水解,比如纤维素水解生成葡萄糖,然后加氢转化为山梨醇(六元醇)、乙醇、丙酮、丁醇或从植物或动物的油脂中富含的脂肪酸甘油酯水解中获得甘油(三元醇),它们进一步转化为燃料和化学原料。这些内容渗透到教学内容中,构建学生的知识网络体系,拓宽学生的知识视野,使学生深切感受到科学技术的飞速发展给社会带来的巨大变革,有助于激发学生学习有机化学的热情与兴趣,使其迸发出创新的火花。
4.与化学史结合。著名化学家傅鹰曾说过:“化学可以给人以知识,化学史可以给人以智慧。”有机化学学科的发展历史中蕴含着丰富的教学素材。我们在教学中将有机化学重要理论及重要的反应从它的孕育、产生和发展甚至扩展到蕴含的科学、人文精神及社会贡献去解读这些知识,将书本上静态、抽象理论和反应变成动态的、生动的、发展的知识。如范特霍夫和勒贝尔的碳四面体的结构理论、凯库勒梦中的苯环结构式、伍德沃德和霍夫曼的分子轨道对称守恒原理、布朗硼氢化反应、狄尔斯和阿尔德的D-A反应、格氏试剂的由来、黄鸣龙反应的偶然发现等。尽管这部分所占的教学比重非常小,但通过引入化学史,不仅能使学生从发展的高度,以开阔的视野,全面深刻地理解有机化学知识,把握有机化学发展的规律,而且能用发展的眼光去看有机化学的今天和未来,激起补充完善和发展化学科学的兴趣和动机,从而活跃思维,培养科学探索和创新精神,形成健全的人格,积极乐观的生活态度。