时间:2023-10-31 10:14:31
导言:作为写作爱好者,不可错过为您精心挑选的10篇有机化学基本反应,它们将为您的写作提供全新的视角,我们衷心期待您的阅读,并希望这些内容能为您提供灵感和参考。
A.CH3+Cl2光照
CH2Cl+HCl
B.2CH3CH2OH+2Na
2CH3CH2ONa+H2
C.CH3CH2CH2CH2OH +HBr
CH3CH2CH2CH2Br+H2O
D.C2H5OH+HOC2H5浓硫酸140℃
C2H5OC2H5+H2O
解析根据取代反应的概念可知,反应A、C、D均属于取代反应;而反应B不属于取代反应(属于置换反应)。
故答案为B。
知识点拨①取代反应的特点是“交换成分,有上有下”。
②常见的取代反应有:烷烃、苯及其同系物、酚等的卤代反应,苯及其同系物、酚等的硝化反应与磺化反应,酯化反应,醇与氢卤酸(HX)的反应,醇分子间脱水生成醚的反应,有机物的水解反应。
③取代反应与置换反应的主要区别:一是取代反应的反应物和生成物不一定有单质,而置换反应的反应物和生成物一定有单质;二是取代反应一般进行不完全、速率慢,而置换反应一般能进行完全、速率快;三是取代反应无电子得失,而置换反应有电子得失。
二、加成反应
例2下列有机反应中,不属于加成反应的是()。
A.CH3CH=CH2+HCl催化剂
CH3CHClCH3
B.CH2=CHCH2CH3+H2O催化剂CH3CHOHCH2CH3
C.CH2=CHCH3+2Cl2光照CH2=CHCHCl2+2HCl
D.CH2=CHCH2CHO+2H2催化剂CH3CH2CH2CH2OH
解析根据加成反应的概念可知,反应A、B、D均属于加成反应;而反应C不属于加成反应(属于取代反应)。
故答案为C。
知识点拨①加成反应的特点是“合二为一,只上不下”。
②常见的加成反应有:不饱和烃及其衍生物与H2、卤素(X2)或卤化氢(HX)的加成反应,不饱和烃与水的加成反应,芳香烃、醛、酮、葡萄糖、果糖等与H2的加成反应。
③能发生加成反应的有机物一般含有碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键等不饱和键。
④取代反应与加成反应的主要区别是:取代反应反应前后分子数目一般不变,而加成反应反应后分子数目一般减少。
三、酯化反应
例3下列有机反应中,不属于酯化反应的是()。
A.CH3CH2CH2OH+HCl
CH3CH2CH2Cl+H2O
B.CH3CH2COOH+HOCH2CH2CH3
CH3CH2COOCH2CH2CH3+H2O
C.CH3CH2OH+HO―SO3H(浓)浓硫酸CH3CH2O―SO3H+H2O
D.\[C6H7O2(OH)3\]n(纤维素)+3nHO―NO2(浓)浓硫酸\[C6H7O2(ONO2)3\]n+3nH2O
解析根据酯化反应的概念可知,反应B、C、D均属于酯化反应;而反应A不属于酯化反应(因HCl是非含氧酸,且生成物CH3CH2CH2Cl属于卤代烃、而不属于酯)。
故答案为A。
知识点拨①酯化反应概念中的酸指有机酸(羧酸)或无机含氧酸(如H2SO4、HNO3等);醇不仅指醇类,而且包括含醇羟基的有机物(如葡萄糖、纤维素等)。
②酯化反应属于取代反应。
③羧酸与醇发生酯化反应的原理:一般是羧酸分子里羧基上的羟基跟醇分子里羟基上的氢原子结合成水(即脱水方式为“酸脱羟基醇脱氢”),其余部分互相结合成酯。无机含氧酸与醇发生酯化反应的原理:一般是无机含氧酸分子里羟基上的氢原子跟醇分子里的羟基结合成水(即脱水方式为“醇脱羟基酸脱氢”),其余部分互相结合成酯。
④常见的酯化反应:无机含氧酸与醇或糖等的酯化反应,羧酸与醇或糖等的酯化反应,羟基羧酸分子内或分子间的酯化反应。其中,二元羧酸与二元醇或羟基羧酸发生酯化反应时,可以生成链状酯、环状酯或高聚酯。
四、消去反应
例4下列有机反应中,不属于消去反应的是()。
A.CH3CH2CH2CH2OH浓硫酸CH3CH2CH=CH2+H2O
B.CH2CH2CH2Cl+NaOH
乙醇
CH2CHCH2+NaCl+H2O
C.BrCH2CH2CH2CH2Br+2NaOH
乙醇CH2=CHCH=CH2+2NaBr+2H2O
D.2CH3CH2CHOHCH3+O2
催化剂
2CH3CH2COCH3+2H2O
解析根据消去反应的概念可知,反应A、B、C均属于消去反应,而反应D不属于消去反应(根据氧化反应的概念可知,反应D属于氧化反应)。
选D。
知识点拨①消去反应的特点是“一分为二,只下不上”。
②常见的消去反应有:卤代烃与强碱的醇溶液共热的反应,醇分子内的脱水反应。
③与连有卤素原子或羟基碳原子的邻位碳原子上有氢原子的卤代烃或醇,才能够发生消去反应。
④由于苯环是稳定结构,卤素原子直接与苯环相连的卤代烃(如Br)或酚(如OH),既使与连有卤素原子或羟基碳原子的邻位碳原子上有氢原子,也不能发生消去反应。
五、氧化反应与还原反应
例5下列既不属于氧化反应,又不属于还原反应的是()。
A.2C6H6+15O2乙醇12CO2+6H2O
B.2CH3CH2CH2CHO+O2
催化剂
2CH3CH2CH2COOH
C.CH3COOH+HOCH2CH2CH3浓硫酸
CH3COOCH2CH2CH3+H2O
D.CH2=CHCHO+2H2催化剂
CH3CH2CH2OH
解析根据氧化反应的概念可知,反应A、B属于氧化反应;根据还原反应的概念可知,反应D属于还原反应;而反应C既不属于氧化反应,又不属于还原反应(属于酯化反应或取代反应)。答案为C。
知识点拨①氧化反应的特点是“得氧”或“失氢”;还原反应的特点是“得氢”或“失氧”。
②常见的氧化反应有:有机物的燃烧反应、有机物(不饱和烃及其衍生物、与苯环相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物、醇、醛等)与酸性KMnO4溶液的反应、苯酚与空气中的氧气的反应、醛及含有醛基的有机物与银氨溶液或新制Cu(OH)2的反应、醇或醛的催化氧化或被强氧化剂氧化的反应。
③常见的还原反应有:有机物与氢气的加成反应。
④连有羟基的碳原子上含有氢原子的醇才能发生催化氧化反应;含有碳碳不饱和键的有机物、芳香烃、醛、酮、单糖等能够发生还原反应。
六、水解反应
例6下列有机反应中,不属于水解反应的是()。
A.在一定条件下,乙烯与水反应生成乙醇
B.在一定条件下,丙酸乙酯与水反应生成丙酸和乙醇
C.在一定条件下,蔗糖与水反应生成葡萄糖和果糖
D.在加热条件下,2-溴丙烷与NaOH的水溶液反应制2-丙醇
解析根据水解反应的概念可知,反应B、C、D均属于水解反应;而反应A不属于水解反应(属于加成反应)。
故答案为A。
知识点拨①有机物的水解反应属于取代反应。
②能发生水解反应的有机物主要有:卤代烃、酯、油脂、双糖、多糖、肽和蛋白质等。
③卤代烃发生水解反应的条件是与强碱(NaOH或KOH)的水溶液共热,卤代烃水解可生成醇(或酚);酯在酸性条件下水解生成相应的酸和醇,酯在碱性条件下水解生成相应酸的盐和醇;油脂在酸性条件下水解生成相应的高级脂肪酸和甘油,油脂在碱性条件下水解生成相应的高级脂肪酸盐和甘油;麦芽糖水解生成葡萄糖,蔗糖水解生成葡萄糖和果糖;淀粉和纤维素水解的最终产物为葡萄糖;肽和蛋白质水解的最终产物为氨基酸。
④油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。
⑤单糖(如葡萄糖、果糖)不能发生水解反应。
七、加聚反应和缩聚反应
例7下列有机反应中,属于缩聚反应的是()。
A.由甲基丙烯酸甲酯合成聚甲基丙烯酸甲酯的反应
B.由3-羟基丙酸合成聚3-羟基丙酸的反应
C.由1,3-丁二烯合成聚1,3-丁二烯的反应
D.由HOOC(CH2)4COOH和H2N(CH2)6NH2合成高聚物的反应
解析根据加聚反应的概念可知,反应A、C都是由不饱和的单体通过加成的方式生成高聚物的反应,则反应A、C都属于加聚反应;根据缩聚反应的概念可知,反应B、D在生成高聚物的同时都有小分子生成(反应B生成的小分子物质是水,反应D生成的小分子物质是氨),则反应B、D都属于缩聚反应。
故答案为B、D。
中图分类号:G64 文献标识码:A 文章编号:1674-098X(2015)12(b)-0236-02
有机化学是一门集理论性、实践性和系统性为一体的学科。医学有机化学是医学、药学以及生命科学等相关专业的基础课程之一。它衔接无机化学,并为后续的生物化学、微生物学、免疫学、药物化学、药理学和医学检验等课程提供了必备的基础知识和基本理论。医学有机化学的内容虽与化学、化工、生物工程等专业的有机化学课程大致相同,但教学的侧重点、教学的方法须有所差异,对任课教师也提出了更高的要求。笔者从自身的教学实践出发,从以下4个方面谈医学有机化学教学实践中的
1 了解学生化学基础
笔者所在学校的医学专业面向全国招生,而现阶段各省或地区的高考政策不尽相同,部分新生参加了化学学科的高考,因而具有较为系统的中学化学知识结构,同时对基本的元素、物质以及化学反应有一定的认识,这类学生具备较好的学习医学有机化学的基础;另有部分考生,未参加化学学科的高考,在高中阶段学业水平测试之后便停止了化学的继续学习,这部分新生的中学化学基础薄弱,普遍存在概念模糊,对元素、官能团的认知不清以及对化学反应几乎一无所知的问题,这些问题导致这部分学生学习困难,课堂参与度低,进一步导致学习兴趣和信心的丧失,最终难以顺利完成该课程的学习任务。针对不同生源的中学化学基础参差不齐的情况,我们不仅需要在合班上课时考虑班级合理编排,更需要在课堂教学中照顾到基础薄弱的学生,同时满足基础较好的学生更高的学习需求。另外,我们尝试适当安排时间对基础薄弱的学生单独进行中学化学的重要知识点的回顾和讲解,将有利于这部分学生跟上该课程的课堂教学进度,也有助于他们对后续课程的学习。
2 引导学生系统建立有机化学知识结构
多数有机化学教材,包括该校使用的医学有机化学教材均按照化合物类型(如烷烃、烯烃、炔烃、芳烃、醛酮、羧酸及其衍生物、糖、氨基酸和蛋白质……)进行章节编排,虽利于学生依据化合物类型建立知识结构,但各章节内容仍稍显分散,知识点较为繁杂,学生掌握不易。为了学生能够从最基本的有机化学概念、原理出发建立完善的有机化学知识体系,我们有意识地加强了绪论部分尤其是关于有机结构和有机反应的基本理论的阐述。比如:绪论中我们介绍有机化学反应包含两个基本的组成:反应物共价键的断裂以及产物共价键的生成。共价键的断裂方式只有两种:异裂和均裂。前者产生自由基,后者产生离子对,两者均为有机反应的活性中间体,大多数有机反应与这两种活性中间体的生成及参与有关,从而派生出有机反应的三个基本类型:自由基反应、离子型反应(亲核或亲电反应)以及协同反应。在后续章节的讲解中,我们将具体反应归属到上述基本反应类型进行讲解。比如:讲解烯烃的化学性质时,引导学生关注碳正离子如何形成、如何稳定以及如何参与化学反应;讲解羟醛缩合时,引导学生关注碳负离子如何形成、如何稳定以及如何参与亲核反应。这样不仅让学生能够从根本上理解反应,并且能够围绕基本反应的类型及活性中间体,将内容庞杂的知识点进行归类并逐步建立相应的知识体系。
3 注重有机化学与医学的学科交叉
有机化学之所以成为医学专业的基础课程,不仅因为有机分子是构成动物、植物体的基本单位,体内的物质转换及能量传递也均与有机化学反应息息相关。在医学有机化学的教学中,我们有意识地引入相关的医学知识,在强化对知识点理解的同时,阐释相关的生物学或医学现象,从而提升学生对有机化学的学习兴趣和热情。例如:在讲解立体化学这一章节时,我们开篇即以“反应停”(沙利度胺)事件为例,让学生认识到确定化合物立体构型的重要性。在20世纪50~60年代,“反应停”在临床上被普遍用于抑制孕妇的妊娠反应,但随之而来的大量“海豹畸形婴儿”的出生使该药物被禁止使用。后来的研究表明,当时使用的药物“反应停”实际为一对对映体混合物,即安全的R构型及致畸的S构型的混合物。通过这一实例,学生自然意识到立体化学对于有机化合物结构的重要性,课堂专注度也显著提高。
在具体章节的讲解中,我们还尝试以常见药物分子为例来阐释相关的官能团或者分子片段,做到医学、药学知识与有机化学知识点的融合。比如:在羧酸及其衍生物的讲解中,我们以青霉素等为例向学生介绍了含特殊结构片段――“β-内酰胺”的一类抗生素,使学生对酰胺的理解得以强化。同时,我们还对青霉素的发现、发展和临床应用背景进行了介绍,从而一定程度上激发了学生对医学研究的兴趣。如图1
4 传统教学手段与现代教学手段相结合
有机化学虽然是一门经典的理论学科,但是课程讲授中也需要表达有如电子轨道、分子轨道、化合物空间结构以及反应机理、反应历程等较为具象化的内容,因而多媒体的使用可以帮助学生理解和记忆相关内容、培养空间思维能力,从而提高教学效果。多媒体课件中,内容的呈现方法还应做到多样而丰富,比如:我们课堂上利用Flas等形式向学生展示反应历程、反应现象以及部分实验的操作方法,取得了很好的效果。此外,在教学中仍然需要板书课堂内容的提纲和要点,以便于学生课堂记录并迅速把握重要的知识点。
参考文献
关键词
少学时;有机化学;教学改革
有机化学课程是化学类相关专业非常重要的一门基础课程。有机化学课程主要研究有机化合物来源、组成、结构、制法、性质、用途及其相关理论等问题,是许多有关学科的理论基础或技术基础。因此,学好有机化学对学习有关专业知识非常重要。
一、课程内容的革新
1.注意与高中所学相衔接
有机化学是螺旋式上升的课程,在新的课程标准中高中有机化学主要是让学习者初步掌握有机化学的基本知识,了解有机化学研究的基本方法,认识有机化学知识在日常生活和社会发展中的重要作用和意义。然而,本科有机化学则是在高中有机化学的基础之上进行一定的升华,学生得到一个完整的认识过程,使知识系统化。理论部分是在中学的基础上加以提高,在理论教学过程中,充分引用生活中常见的与有机化学相关的现象与实例,扩展和改变学生的思维,将理论与实践联系起来并应用于实践。
2.注意课程内容的取舍
有机化学发展到今天,其内容面广点深,绝不是短时间内可以掌握的和了解的,更不可能在如此少的学时内完成这一任务,这也要求我们在教学内容上采取少而精的原则,突出重点、难点,对于简单而必须了解和掌握的学生必须学会自学。从内容上分为基本理论和知识、主干内容(饱和烃、不饱和烃、卤代烃、醇酚醚、醛酮,羧酸等)。基本理论包括绪论里的内容(共价键的知识、杂化理论),还有命名,异构现象,电子效应、结构和表征,基本性质等。主干内容包括各类有机化合物的化学性质。每一类化合物中必有一个特征反应,或是亲电取代、或是亲电加成,或是亲核取代,或是亲核加成,这个和官能团的结构有着密切的关系,也是这一类化合物首先要掌握的反应。其次有的一类化合物还有氧化还原反应、α-H的反应,氧化、还原等等也是必须要学会的反应。还有的一类化合物独有的反应必须要着重讲明,如卤代烃和金属镁的反应。有的还要结合所讲专业的特点将某个章节重点突出讲解,以达到学习有机化学的目的。有些知识可以略讲或留给学生自学,如物理性质、聚合反应,等等。
3.注重教材选择
教材是学生学习的重要资源,课堂学习的参照,教材的重要性不言而喻。目前,工科类有机化学教材很多,我们选用的是天津大学高鸿宾主编的《有机化学简明教程》第二版,这本书增加了一些与有机化学相关的在生产和生活方面有实用价值的内容,与专业相关性连接紧密。我们学院还自己编写了习题集《有机化学导学》,这些习题结合上课内容,对学生针对性的联系很有帮助,实际效果良好。
二、实验教学的改进
工科的有机化学实验课时也较少,所以所做实验一定要突出有机实验基本操作、有机化合物合成的基本步骤、提纯的方法,为了更好的达到实验效果,就需要在有机化学实验教学中渗透创新性能力的培养。我们将实验教材中提到的知识点逐一加以分析,选择能够包含这些知识点的连续合成实验代替原有化合物的性质操作练习,以合成产物作为下一步合成的原料,此实验方案解决了长期以来学生对有机化学实验兴趣不高的现实,学生每步的实验过程都是最终产品的一个重要组成部分,强化了有机实验过程的逻辑性,使学生主动了解实验过程,分析实验成败与得失,在过程中不仅学习了实验基本操作,更以系统的观点掌握有机化学实验的要点。任课教师要不断提高自身的教学能力,加强实验教学的研究,提高实验教学质量。理论课老师兼带实验的模式可以跟好地将理论与实践相结合,在理论课上讲授基本原理,在实验过程中教师可以引导学生自行设计更优的实验方法,使学生的创新性思维得以发展。
三、授课方法的改革
苏霍姆林斯基说过:“不能使学生参与是教师的最大过失。”这就是说,只有教学过程中多与学生互动,才能引起学生对教学内容的高度关注,才能有兴趣去关心现实问题。在课堂教学中,可以适时向学生提问,或提出问题与学生共同讨论,用启发性的语言诱导学生的思维活动,使学生根据教师讲授的线索进行独立思考,开展积极思维活动,真正成为主体。启发式教学是以充分调动学生的主观能动性为教学指导思想的教学活动,启发式教学方法是现代大学教学方法的主要特征。启发式教学强调教师在教学中最大限度地调动学生的思维和学习的自觉性,引导学生融会贯通地掌握知识、培养发现问题、分析问题、解决问题的能力。
第一,在每章开始前把该章的教学目的、重点、难点明确告诉学生。在讲授时,对重难点讲深讲透,根据有机化学的特点辩证施教。学习有机化学需要抓住以下几点并联系起来看问题。一是结构决定性质,性质反应结构。所以知道化合物的结构至关重要,也要深入并用自己的语言来理解价键理论、杂化轨道理论等重要理论。二是官能团的定义。官能团是活泼的容易发生反应的原子或基团。有机化学课本都是根据官能团分类的结果来分配成相关章节讲解的,所以每一章中官能团首当其冲会发生反应。三是有机化学反应就是旧键的断裂和新键的生成。一定要看反应的部位和有机化合物中主要的碳原子的去向。四是电子效应(诱导效应、共轭效应和场效应)、立体效应。这两个效应是以影响有机化合物的结构和有机化学反应的重要因素,考虑问题时需要时刻考虑的。五是有机化学稳定性原理,从反应物到中间体再到生成物,越稳定越容易反应。
第二,短学时的课程注重知识间的衔接、对比和总结。烷烃、烯烃和炔烃是铺垫章节,重点让学生掌握sp、sp2、sp3杂化:有机化合物中主要的原子是碳原子,它都是杂化了以后去形成化合物的。不饱和烃、芳烃和卤代烃要深深理解官能团的特征反应(亲电取代、亲核取代、亲电加成和亲核加成)的意思。芳烃由于共轭效应形成了芳香大π键,所以虽有双键不容易加成而是取代的特殊一章,此章总结性讲解,五个化反应,一取代到二取代,二取代到三取代。卤代烃和醇,醇和酚,酚和芳烃,醛酮和羧酸及其衍生物中有相似的化学性质,可以对比着讲解。
第三,课堂中渗透学习有机化学反应的方法,学习起来就会变得容易很多。抓住官能团及其附近是容易发生反应的部位,再看旧键新键的变化、碳原子的去向以及一些规则就可以很好的记住化学反应方程式。第四,遇到上节课有重要的化学性质或理论时,都会回忆上节课所学习的内容,形式可以多样化,比如让学生回答上节课所学内容或者针对上节课的重点做几道相关的习题,并给学生进行打分制,记录到平时成绩里,这样可以使得学生关注每节课所讲的知识,使学生的知识由感性上升到理性,由分散到系统化、完整化,完成教学上的又一次升华。
总之,通过几年的有机化学教学,我们逐步探索出了一套少学时有机化学课程的教学规律和方法,优化了教学内容,改善了课堂教学效果,提高了有机化学的教学质量,取得了较好的效果。当然,有机化学的教学建设与改革仍在不断地向前发展,需要我们不断地提高教学水平,研究和分析少学时课程教学规律仍将是我们提高教学质量的一项重要工作。
作者:杨卉 李松波 郝燕 王延铭 单位:内蒙古科技大学化学与化工学院
参考文献:
“有机化学及实验”课程从2003年国家精品课程建设开始[1],经过有机化学教学团队近十年的建设,顺利实现转型升级[2],入选国家级精品资源共享课立项项目,上线接受社会的评价。总结近十年的建设体会主要包括下面三方面。
一、深化精品资源建设是关键
建设精品资源共享课的关键是结合课程的特点建设精品资源。包括深化教学内容和改革课程体系,研究教学方法,探索考核方式和考核内容,研制课程教学的新资源。
1.深化教学内容建设
(1)引入学科发展的新内容。“有机化学及实验”是技术基础课,在引进学科发展新内容时要有选择,既要保证课程的基础性,又不能增加课程的教学学时数。
有机化学课程引进了下述新内容:①有机化合物旋光性的螺旋理论――结构与旋光性的关系。国内外的有机化学教材中都没有解决有机化合物产生旋光性的原因,我国化学工作者提出有机化合物分子的螺旋结构使分子产生旋光性[3]。将这一观点引入教学,填补了有机化合物结构与旋光性的空白。②邻基参与反应――某些反应分子构型保持。邻基参与反应是1942年提出[4]、近年被有机化学工作者所共识,把这个反应引入教学,纠正了对某些反应的构型、构型保持的错误解释。③LDA低温反应――实现羰基化合物交叉缩合反应。一直认为两种羰基化合物交叉缩合是没有合成意义的,近年发现强碱LDA在低温下先与一种羰基化合物反应,然后加入第二种羰基化合物,实现了两种羰基化合物选择性地交叉缩合[5],变成了一种重要的合成方法。④科研新成果――酚羟基快速醚化。笔者科研专利成果,酚羟基在适当的溶剂中,可以在室温下,高转化率、高选择性、快速地被醚化[6],增添了教学新案例。⑤室温离子液体――多用途的新化合物。室温离子液体的概念很早就被提出来,一直没有引起化学工作者的注意,近年来其合成、反应、应用都发展很快,是有机化学教学的新案例。⑥有机氟化合物――有特殊性能的卤化物。有机氟化合物是近年有机化学研究的热点领域[7],其性能特殊,有特殊用途,引进教学拓展了卤烃的性质。⑦双氧水――绿色氧化剂。随着绿色化学的发展,发现双氧水能氧化多种官能团化合物,有的已实现工业应用。因此引入用双氧水替代污染严重的重铬酸钾作为氧化剂的教学案例。诸如这些内容的引入保持了教学内容鲜活性,又没有增加学时数。
(2)全面介绍有机化合物的内容。有机化学一直重视石油加工及其化学,而忽视煤、生物质加工及其化学。我国煤储量多于石油,近年来,煤加工生产有机化学品发展很快;生物质是绿色化学品来源,生物质炼制工程包括生物柴油、天然有机化合物的转化等。增加这两方面的内容,体现了《21世纪有机化学发展战略》所提出的有机化学的定义[8],也体现了有机化学发展方向。
(3)引入反应控制的基本概念。动力学控制/热力学控制是高等有机化学的内容,将这一概念引入有机化学,既提升了教学内容,又简化了一些繁琐的解释,如共轭二烯的1,2-加成与1,4-加成、芳烃的定位规律、迈克尔加成反应规律等的解释。
(4)数字化模拟分子模型的使用。过去用鲍林提出的抽象的共振杂化体表示离域体系,如烯醇负离子的结构和性质,学生很难理解;现在使用可视化的数字化模拟分子模型表示,很容易理解离域体系的稳定性和反应性。
(5)简化一些叙述性的内容。如各类官能团化合物的物理性质不再讲解,而是让学生自己去查找资料,不仅加深了对物理性质的理解,还培养了学生自学的能力。
2.研究课程新体系
新体系把有机化学课程分成三部分,基础知识(或称概论)篇,主干内容篇,前沿交叉知识运用篇。
将分散在整个课程的各章节的化合物的结构与基本性质、命名、同分异构体、结构表征(四大谱)等内容集中,构成课程的基础知识篇。好处是提高了课程的基础,为后续课程内容学习做铺垫,节省学时,集成了知识模块。饱和烃、不饱和烃、芳香烃、卤代烃、含氧化合物、含氮化合物构成有机化学的主干篇,主要介绍各类官能团化合物的结构与反应。其中通过(2n+2)个π电子规律将具有芳香性的芳烃和杂环化合物组合成一章,由加成-消除反应机理将羧酸及羧酸衍生物融合成一章,卤烃/金属有机、含氧/含硫化合物、含氮/含磷化合物分别组合成一章,天然化合物分散到相应的章节中。组合结果强化了课程内涵联系,缩减了篇幅,节省了学时。糖、氨基酸蛋白质、类脂核酸、有机合成基础为前沿交叉知识应用篇,改用反应原理为主线组织课程,知识连贯顺畅,内容容易理解,前两篇的基本理论和基本反应得到了巩固、应用和深化。
改革后的课程体系,体现有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用及有关理论和方法的科学。课程的起点提高,内容深化,学时减少,体现课程的基础性,符合认知规律,为自主学习留有空间。
3.研究式教学方法的探索与实践
研究式教学方法起源于问题式教学的方法(PBL),是以学生为本的教学方法。笔者认为只要是实现以教师为中心向以学生为中心转变,以课堂单一教学形式向以图书馆、实验室、科学实践多种教学形式转变,以灌输的方法向以启发、引导、研究等多种方法转变,以“一次成才”为目标向培养“终身学习能力”为目标转变的教学都属于研究式教学方法范畴。不同的课程会衍生出多种形式,有机化学教学团队探索实践了多种教学模式,其中包括:
(1)研究式讨论课。基本做法分六个步骤:教学设计、提炼问题、公布问题、集中讨论、教师总结和提炼新问题等。多数学生对研究式教学模式是积极参与和支持的,学生由知识的被动接受者变为知识的主动构建者,教师由知识的传授者变为知识构建的引导者。不仅训练学生解决技术问题的能力,还要培养学生适应环境、与人沟通合作及协调各方面关系的综合能力。
(2)对比迁移式教学方法。对比迁移式教学方法是引导学生将已学的知识在变化的情景中对比分析并加以运用,以实现掌握新知识的教学方法。这一方法特别适合有机化学课程,例如:以反应规律为主线将烯烃的知识迁移到二烯、炔、小环烷烃,芳烃的知识迁移到杂环化合物、酚、芳胺、芳酸等,卤烃的知识迁移到醇、醚、环氧化合物,醛酮的知识迁移到羧酸及其衍生物,醇醛酮的知识迁移到糖等。每组前面的内容精讲、细学、讨论深透,后面的内容粗讲、引导讨论,给学生充分的自主学习空间。探索出“重点讲解-对比讨论-提高终身学习、知识应用能力”的有机化学教学新路子。
4.探索与教学模式相适应的考核方式和考核内容
依据课程体系的特点和当代大学生学习的特点,本课程实施大课化小课的考核方式,采用闭卷和开卷两种考核形式。大课化小课考核也可以期中考核50分,期末考核50分,考过的内容不再特意考核,促使学生把精力放在平时知识积累上,减轻学生的负担。闭卷考核增加主观题目,引导学生自主学习主动思考,展示知识运用能力,帮助学生弄清概念,从课程整体高度掌握知识体系。开卷式考核是一个包含所学过大部分内容的合成题目,给学生较长的时间,查阅资料,相互讨论,写出报告,完成考核。组织集中交流典型的试卷,相互借鉴,是一次复习深化过程。
5.研制课程教学新资源
配合研究式教学,有机化学教学团队研制出版了一批体现现代信息技术和教学手段的教材和教学辅助资料。
(1)在高等教育出版社出版四套立体化教材:“十一五”国家规划有机化学立体化教材(《有机化学》第2版、《有机化学学习指导》、《有机化学课堂教学软件》2.0版和《有机化学电子讲义》,共四部),其中《有机化学》第2版被评为2008年精品教材、“十二五”规划教材;“十一五”国家规划有机化学实验立体化教材(《有机化学实验》第4版、《有机化学实验助教性课件》2.0版、《有机化学实验助学性课件》附在书后,共三部),其中《有机化学实验》第4版获得大连市优秀科技著作一等奖;双语教学示范课用书立体化教材(Organic Chemistry、Organic Chemistry Experiments,共二部);校际联合编写工科基础化学系列课教材中有机化学立体化教材(《有机化学简明教程》、《有机化学简明教程学习指南》、《有机化学简明教程电子教案》,共三部)。
(2)研制新世纪“有机化学网络课程”,获国家优秀网络课程荣誉称号。这是精品课程之前的工作,“有机化学网络课程”是一种新的教学模式,又是一种新的教学手段,也是精品课程顺利转型升级为精品资源共享课的基础。
二、共享是精品资源共享课的特点
1.建设精品资源共享课,教学队伍是关键
有机化学及实验现有教学师资队伍包括六名教授、四名副教授、两名讲师和实验室工作人员。其中一人为高等学校教学名师奖获奖者,两人为辽宁省教学名师;一人在国外教学进修过一年,负责电子资源建设和网上传输技术处理;一人负责国家双语示范课教学;五人在教育部高等学校教师网络培训中心授过课,直接学习的有机化学教师上千人,录制了一批授课实况。优秀的教学队伍保证了课程能够实现共享。
2.基本资源系统丰富,适合网络传播
课程介绍、教学日历、教学大纲、课程结构、重点难点解析、习题作业、课程总结、试卷、重要参考资料(网络链接,纸质资料目录)、讲课录像等资料齐全,网上传输流畅。除此之外,还提供了有机化学及实验课程特有的基本资源:实验教学录像,实验整体安排要求讲课录像(在高校教师网络培训中心授课录像),数字化模拟分子模型的制备与应用授课录像(在高校教师网络培训中心授课录像),有机化学双语教学部分录像(在高校教师网络培训中心授课录像),2005年、2008年二次出版的电子讲义(高教出版社免费赠送)和开放实验教学等资源介绍。
三、协同创新建设教学资源
协同创新是指按照精品资源共享课的要求,研制拓展资源。有机化学教学团队研制了下述新资源。
1.研制数字化模拟分子模型库
研制了有机化学教学常用的近500个化合物的数字化模拟分子模型,每个化合物有8种分子模型,并用于教学,既是教学新内容又是教学新手段。在国外,数字化模拟分子模型用于教材编写仅限于近十年几本流行的优秀教科书,用于教学也仅是几所名校。将静电势能图模型的彩色标改成黑白色标,用于纸质教材可降低印刷成本。
2.研制模拟计算实验
随着教育教学信息化技术的发展,现代化学教育发展趋势是从单纯动手实验转向动手实验和模拟计算实验两方面培养学生解决实际问题的能力和创新研究能力。为此,有机化学教学团队研制了一批模拟计算实验,经少数学生试用效果较好。
3.校际联合编写工科基础化学系列教材
参考“化工类工程教育专业认证标准”(试用)和“化学工程与工艺专业指导性培养规范”(草案)的要求,大连理工大学(有机化学)、天津大学(无机化学)、浙江大学(分析化学)和北京化工大学(物理化学)联合研究编写了工科基础化学系列教材。高等教育出版社出版后,经过2年使用,反映很好。有机化学教学团队负责编写有机化学立体化教材(共三部)。其中《有机化学简明教程》是按精品课程研究的新课程体系编写(学时数为60左右),数字化模拟分子模型贯穿全书。
参考资料:
[1] 教育部关于启动高等学校教学质量与教学改革工程精品课程建设工作的通知[Z]. 教高[2003]1号.
[2] 教育部关于国家精品开放课程建设的实施意见[Z]. 教高[2011]8号.
[3] 尹玉英,刘春蕴. 有机化合物分子旋光性的螺旋理论[M]. 北京:化学工业出版社,2000.
[4] S. Winstein et al. J. Amer. Chem. Soc. 1942, 64: 2780.
[5] Graham Solomons T W. Organic Chemistry,9th Ed[M]. John Wiley and Sons, Inc. 2008.
中图分类号:G642.0 文献标志码:A 文章编号:1674-9324(2017)01-0115-02
有机化学是农业院校许多专业重要的基础课,尤其是对于中药学、环境科学、食品科学、植物保护、应用化学、生命科学等专业,有机化学更是占有极其重要的地位。掌握有机化学的基本理论、基本知识和实验技能,对学好后续的专业课都有很大帮助[1]。但是,由于有机化合物数目庞大,反应类型众多,反应机理复杂,许多学生对这门课程望而生畏。因此,如何引导学生系统地学好这门课程是有机化学教学面临的重要课题。当前,为适应时代的发展提出了“终身学习”和“自主学习”的理念,自主学习是学习的最高境界[2]。因此大学教育的使命不只是传授有限的知识,更重要的是帮助大学生普遍养成自主学习能力。因此,本文将笔者在有机化学教学中培养学生自主学习能力的一些探索、实践和体会总结如下,与大家交流分享。
一、精选教学内容,构建合理课程体系
在当前农林类高校,基础课程的学时数日益减少,而课程的知识却在更新和增加,因此教师必须结合专业特点和学生接受能力精选教学内容,构建合理的课程体系。本着“少而精,博而通”的教学思想,教学抓住基本内容、突出重点、教深教透,使学生能举一反三,触类旁通,融会贯通。例如结合本校中药学专业特点,选用吉卯祉主编的全国高等医药院校规划教材《有机化学》[3],此教材突出中药学、药学特色,在各类有机化合物的举例中尽量采用药物为例,且在各章节后附加与本章对应的代表性化合物。此教材将内容分成有机化学基本概念和各类有机化合物两部分。基本概念部分阐述有机化学基本理论知识,其中电子效应和立体效应是重点,是贯穿各个章节的主线;各类有机化合物部分则介绍各类有机化合物的结构、命名、性质、制备和有关反应历程等。在具体教学过程中,考虑学生的基础和接受能力,对教学内容的讲授顺序进行调整,如将“立体化学基础”这一章的内容分散到不同章节中讲解,构象异构在讲烷烃和环烷烃时介绍,顺反异构放在烯烃讲解,对映异构放在芳香烃后独立一章讲解,这样把复杂难理解的知识点分散开,避免学生学习起来吃力,厌学。另外,重点讲授与中药化学关系密切的糖类、含氮化合物和杂环化合物3章内容。简要介绍一些天然化合物的基本结构,如甾体的母核、萜类、蒽醌等,为学生后续专业课学习奠定基础。
二、联系专业知识,提高学生学习兴趣
课堂教学是学生获得知识的主要途径之一,是影响教育教学效果的主要因素之一[4]。传统的课堂教学多是注重知识的理论性和逻辑性,忽视了课程知识与实际生活、生产实践的紧密联系,使学生学习而不会用。在讲授有机化学课程的各个环节,联系专业特点,提高学生学习的动力。例如,在绪论的讲解,首先采用回忆复习法,提问学生“你还记得哪些学过的有机化学知识?”,根据学生的回答,教师将内容分类分块写在黑板上,在此基础上总结有机化学将要学习的内容,这样就使学生对有机化学的一些基本知识、结构框架有所了解。向学生说明有机化学的特点,学习方法,减轻学生对有机化学学习的恐惧,使学生“乐学”。其次,引导学生思考“有机化学的研究对象是什么?日常生活中与有机化学相关的事物?对于自己的专业有多少了解?”等,通过提问与总结,使学生了解学习有机化学课程的必要性和重要性,从而“想学”。在授课过程中根据不同知识点融入专业知识,使学生了解有机化学知识在专业学习中的地位,知识点也由浅到深,由简到难。如对于环境科学专业学生在讲解酚时会留给学生作业“污染水中酚的测定及处理”,讲授胺类物质前,让学生查阅“为什么婴幼儿奶粉会掺加三聚氰胺?”等,而对中药学和食品科学专业学生的教学过程中介绍“酚的成酯反应时,以解热镇痛药阿司匹林的合成为例;在讲羧酸的酸性时,联系酸性天然产物一般先用碱水液提取,再加强酸使有机酸性物质游离出来”等,从而激发学生学习的兴趣,其自主学习能力会逐渐提高。
三、突出重点,使知识结构网络化
要使学生在有限课时内掌握纷繁复杂的有机化学众多知识点,教师必须熟悉教材,善于归纳总结,抓住重点,将知识点串联进行分析,使知识结构网络化。对于基本概念和基础理论,教师要在课堂上反复强调,反复应用;而对于一般性知识如化合物的命名和分类等,只需作简要讲解。教师要善于运用立体化学、电子效应这条主线,对各类有机化合物作结构分析,进而指导学生学习化学反应。这样使学生能清晰了解有机化学反应中的规律,进而轻松掌握各章节内容,也培养了学生归纳总结和举一反三的能力。
四、合理布置作业,使学生学会分析解决问题
有机化学课程要讲授的内容多,学生往往是听课时明白了,而课下很快又忘记,因此教师在讲解过程中要多举例子。有机化学课程学时少,因此课后要精心布置作业,使学生在完成作业的过程中锻炼如何运用有机化学知识,同时也逐渐学会如何记忆和掌握有机化学知识,渐渐学会自学。对于所留习题无时间讲解的,教师将分析、解答过程及结果给学生参考,并且建立课程网站和联系群等与学生交流。
五、改进教学方法与手段,提高教学质量
有机化合物结构复杂,理解时比较抽象,但是系统性很强。所以在教学过程中一定要充分运用类比法、归纳式、启发式、逻辑推理法等教学方法[5]。在教学中减少大课精讲细教的时间,留给学生足够的探索空间和时间。
采取板书、模型演示、多媒体等教学手段有机结合,提高课堂效率。板书可以使学生掌握复杂的结构和有机反应机理的写法,对于来龙去脉更清楚。多媒体教学通过图形、文字、动画等使有机分子的结构形象、直观,不仅激发学生学习兴趣,也可加强其感性认识,同时也使教师有更多时间专注于知识讲解和与学生间互动交流。如将银镜反应、糖的显色反应等一些特殊反应现象的实验影像放在课件中,使枯燥的化学反应变得生动。搜集和筛选与课程有关的网络上的优秀教学资源,以及教师根据本校学生特点制作的课件、教学录像等资源放置在有机化学的精品课程网站上,或者将信息获得和使用方法交给学生,让学生根据自己的情况自由去选择学习,做到因材施教。
六、改革考评方式,体现学生自主学习结果
将有机化学课程考核分为三部分,一是平时成绩占20%,平时主要考察学生出勤、课堂讨论、课外作业、课堂测验等,以调动学生认真对待课堂;二是期中考试占30%,在课程中期采用开卷考试,学生可以带教材,也可以带参考资料,既检验了学生对基础知识的掌握程度,也使学生对自己的学习情况有一个认识,做出评价,从而思考自己的学习方法是否合适,以便在后面的学习中进行合理调整;三是期末考试占50%,采用闭卷考试,考察学生对知识的理解和掌握。通过多元考核方式使学生逐步掌握有机化学的基本知识和技能,体现了学生自主学习的结果,也培养和提高了学生的自主学习能力。
总之,大学生自主学习能力的培养是一个日积月累的复杂过程,需要教师在教学过程中要不断探索,多角度、深层次的研究大学生自主学习与教育模式之间的关系,在教学实践中为学生营造出良好的学习氛围,因材施教,帮助学生正确定位。这一切需要教师付出更多的时间和精力,教师要真正做到爱教育事业、爱学生、尊重学生、接纳学生,一切为了学生。
参考文献:
[1]万福贤,董静,贾寿华,等.农科有机化学课程建设的探索与实践[J].大学化学,2009,24(3):37-41.
[2]王兰.浅探大学生自主学习能力的培养[J].文学教育,2013,(12):88-89.
[3]吉卯祉,彭松,葛正华.有机化学[M],北京:科学出版社,2009.
[4]张林,罗来珍.工科院校公共数学类课程的教学改革与实践化学教育[J].教育教学论坛,2016,(20):124-125.
[5]朱久进,敏,徐云兰.高校有机化学理论教学的探索和实践[J].化学教育,2013,34(5):47-48.
Study on Organic Chemistry Teaching Based on Students' Self Regulated Learning
ZHAO Shu-Jie,LI Ming-tang,HONG Bo,ZHU He
1.反应速度比较慢
无机物反应往往是迅速的,例如卤离子和银离子相遇时,立刻会形成难溶解的卤化银.而有机物的反应往往是缓慢的,需要一定的时间.例如,很多有机卤化物与银离子不容易发生反应,首先需要把有机分子破坏,使卤素变成离子型,才能与银离子生成沉淀.有些有机反应也可进行得相当快,例如有机炸药的爆炸.但有些有机反应则需要几十小时或几十天甚至更长的时间才能完成,因此在实验室进行有机反应时,我们常采用加热、加催化剂或用光照射等手段,以加速反应.
2.在有机化学反应进行时,常伴随有副反应发生.
有机物的分子是由较多的原子结合而成的一个复杂分子,所以当它和一种试剂发生反应时,分子的各部分可能都受影响,也就是说,当反应时,并不限定在分子某一特定部位发生反应,因此在反应后,时常产生复杂的混合物(个别的还难以分离),使主要的产物的产率大大地降低.因此,与一般无机化学反应不同,有机反应往往并不是按照某一反应式定量地进行的,但我们可以通过控制反应条件,使用不同的试剂,选择最有利反应,以提高目的产物的生成率.
3.条件控制要求严格
每一个化学反应的发生都要在一定的条件下进行,反应条件的变更往往会导致完全不同的产物,对有机化学反应来说这一点更为突出,因而有机化学反应的条件控制要求十分严格.所以,要掌握一个有机化学反应,只注意反应物结构中起反应部位的变化是不够的,还需特别注意反应发生时的外部条件,比如温度的控制、反应介质的控制等等.
二、高中有机化学实验的教学策略
1.引导学生密切注意反应条件,培养学生控制实验条件的意识
控制实验条件是中学有机化学实验较为突出的一个特点,因此教师应注意发展学生控制实验条件的能力.教师可以在有机物化学性质的教学中,引导学生密切注意有机化学反应的反应条件,再将其过渡到有机化学实验的条件控制上,从而培养学生控制实验条件的意识.例如,在学习乙醇在浓硫酸催化下脱水生成乙烯的反应时,教师首先引导学生关注该反应的温度条件即 160~170℃,提醒学生如果温度在 130~140℃时,就会生成乙醚而不是乙烯,当学生了解该反应的温度条件之后,教师再将该认识过渡到乙烯制备实验的条件控制上,学生自然会明白该实验要将温度迅速升高到 170℃的道理.
2.通过具体教学示例以及具体的实验探究活动,发展学生控制实验条件的能力
教师可以通过具体的教学示例,使学生体会控制实验条件的重要性.教学示例的使用要尽可能调动学生的积极性,使学生通过讨论、交流等自主性学习活动,来分析哪些实验条件影响实验结果,是如何影响的,科学家是如何对这些实验条件进行控制的,使学生在具体的讨论、交流活动中体会控制实验条件的重要性.教师还可以通过具体的实验探究活动,使学生亲身经历控制实验条件的过程.学生控制实验条件意识的发展,不仅体现在观念层面、理论层面,还要落实到实践活动中,让学生学习和运用控制实验条件的方法.学习和运用实验条件的控制方法,不能脱离具体的实验探究活动,应紧密结合具体的化学实验教学内容来进行.学生只有亲身经历了控制实验条件的过程,才能增强控制实验条件的意识,才能发展他们的实验探究能力.
2有机化学教材引进概况
随着越来越多的国外优秀有机化学教材被引入国内课堂,为基础有机化学教材的改革提供了更多更丰富的素材,也为我们提供了了解国外优秀有机化学教材编写模式的视角。我们调查了北京大学、清华大学、浙江大学、复旦大学、南京大学、南开大学、兰州大学、中山大学、吉林大学等9所国内化学学科发展较好的学校,搜寻了各校图书馆2001至2010年国外有机化学教材引进情况(不含电子资源)。近10年来,北京大学引进有机化学教材数最多,达30套,南开大学、吉林大学、复旦大学各达20余套、清华大学引进12套,其他大学则不足10套。从时间上看,2008年以来,北京大学、吉林大学、复旦大学明显加快了引进国外教材的步伐。从引进书目看,各大学引进的国外教材很接近,集中于McMurry、Wade、Carey、Solomons、Vollhardt、Bruice、Smith、Brown等编著的有机化学教材,具体情况见表1。从表1信息可以看出,引进L.G.Wade编著的有机化学教材的学校最多,所调查的9所大学全部引进,其次是FrancisA.Carey编著的有机化学教材,有7所大学引进。国外有机化学教材的翻译本则只有McMurry、Wade、Morrison、Vollhardt等编著的少数几种有机化学教材,而且原版出版时间都是2006年及2006年之前的。显然,国外教材的翻译工作远远落后于国外教材的再版速度,因此国外教材的翻译工作已迫在眉睫。
3引进版有机化学教材的利用情况
目前国内大学的国外教材利用情况,仅限于图书馆引进、教师当做参考书的范畴,离广泛用作学生的参考书还很遥远。各个大学虽然加快了引进有机化学教材的步伐,但是引进的数量很有限,一般都是1~2本馆藏,仅够1~2位教师作参考书。从教师对有机化学课程的安排看,给学生指定的教材中,国外教材所占比例不多。表2列出了9所大学指定的有机化学课程教材和参考书。从表2可以看出,只有清华大学将Solomon的《有机化学》列为教材,其他学校都将国外教材列为参考书,浙江大学没有分教材和参考书。从表2信息还可注意到,授课教师和图书馆的联系不够密切,有时不能及时地了解到新版教材信息,给学生指定的教材基本停留在20世纪90年代的版本,新世纪的参考书也停留在2005年以前的版本。与内容改进日新月异的国外教材相比,学生从授课教师那里得到的教材和参考书信息都滞后,这不利于学生从最便捷的渠道了解最新知识及开阔眼界。
4主要引进版有机化学教材与国内教材特点对比分析我们所调查的9所大学全部引进了L.G.Wade编著的有机化学教材,这本书是L.G.Wade编写的OrganicChemistry(第6版,2005年)的改编版,是根据教育部关于高等学校本科教学质量工程要重视双语教学的文件精神,选择国外优秀英文原版有机化学教材,结合双语教学的实践经验改编而成的双语教材。国内各大学教师指定的有机化学教材及参考书的特点是:教材基本上选用本校自编教材,参考书则选择外校编的有机化学教材。各大学选择最多的参考书是邢其毅等编著的《基础有机化学》(第2版)。下面就L.G.Wade编著的英文原版[2]《有机化学》(第6版)和邢其毅等编著的《基础有机化学》(第2版)在内容构架上的特点以及双语版[3]有机化学教材的改编特点进行分析。
4.1美国原版教材的内容构架与国内教材的对比L.G.Wade编著的《有机化学》(第6版)与邢其毅等编著的《基础有机化学》(第2版)在内容构架上有不同的特点,表3列出了两本书的目录。从表3可以看出,L.G.Wade编著的有机化学(第6版)分为三大部分。第一部分是前5章,介绍有机化学的基本概念、基本理论和基本方法,有机化合物的基本结构及静态立体化学中的相关知识,突出了美国教材注重基础理论的特点;第二部分是第6章至第17章,对于各官能团化合物,先由一章介绍结构与制备,再由另一章介绍反应,循序渐进、由浅入深地引导学生学习有机化学基础知识;第三部分是第18章至最后,每章一个官能团,集中介绍结构、命名、制备、物理性质、化学性质和应用,引导学生运用前17章所学的基础知识,分析推测新官能团的结构、性质,激发学生的参与性与主动性,敦促学生积极思考、认真分析官能团的结构特点与反应的关系。教材的这种结构特点符合学生认知顺序和心理发展顺序,有利于学生最大限度地理解教学内容、把握有机化学的规律、提高学习兴趣和学习能力。邢其毅等编《基础有机化学》(第2版)的结构特点是每种官能团化合物自成一章,相关的命名、结构、机理、运用等在该章中统一介绍,全书内容整齐、规整,但重点不够突出,尤其是有关基础理论、机理和立体化学部分没有国外教材内容丰富。L.G.Wade编著的有机化学教材,从每章的内容构架上显示出了作者的独具匠心。例如烯烃的反应一章,首先讲述碳碳双键的反应性,概括出加成反应、消除反应、取代反应,再分别讲述这3种反应的机理及应用,于章末给出解题要点,最后附上本章小结。全书基本上沿用了这种先概括、后展开、提要点、再归纳这样的结构安排,非常有利于整章内容的贯穿以及建立综合题解的思路,有利于对内容纷繁复杂的有机化学反应进行归纳、整理和记忆。邢其毅等编《基础有机化学》(第2版),全书每章基本上遵循了结构、命名、物理性质、化学性质(反应)、制备这样的结构顺序,体现了教材结构的整体性和规律性,但在内容的归纳和整理方面优势不明显。
4.2改编版教材的内容和特点由王梅、姜文凤改编的Wade《有机化学》(第6版)是有机化学双语教材,对英文原版教材只做章节顺序的调整和内容的删减,未增加新的英文内容,目的是使改编的双语教材保持英文版教材的“原汁原味”,保持原版教材的学术思想。为了使改编教材的章节编排遵循有机化学双语教学的特点,该教材将有机化合物的命名部分从各章中抽出来,合并为新的一章,作为第3章“BriefIntroductionandNomenclatureofOrganicCompounds”,并对部分有机化学专业词汇、术语及化合物名称给出中文注释,在书后增加了专业词汇中英文对照表,以便于学生自学和查阅。改编教材适当调整了章节顺序,例如,将原版教材第15章“ConjugatedSystems,OrbitalSymmetry,andUltravioletSpectroscopy”调换为第11章,紧随介绍烯烃(第9章)和炔烃(第10章)的章节之后;并将第15章中紫外光谱的内容抽出来与红外光谱合并作为第12章,将质谱与核磁共振谱合并作为第13章;同时,在每章末增加中文概要,以利于学生对教学重点的理解和掌握。改编后的双语教材的内容符合国内的教学特点,便于国内教师进行双语教学时使用。
5对引进与利用国外教材的建议
有机化学是一门实践性很强的学科。有机化学实验课能够帮助学生从理论上升到实践来理解和掌握有机化学中的基本理论和基本反应,是帮助学生学好有机化学理论知识的必要环节和有效途径。有机化学实验教学是培养学生掌握有机化学实验基本操作、基本技能的必经手段。良好的实验教学能够激发学生对有机化学的学习和探索激情。
一、大学有机化学和实验教学的现状与存在的问题
1.教学中演示不直观
有机化学实验教学中,反应方程式和机理数目繁多,书写费时费力,并且很不直观。尤其对于讲解中的重点和难点,如有些有机分子的立体结构和立体化学问题感到困难。在黑板上画出具体的立体异构时,很是费时,并且不具备规范性的比例关系。即使利用挂图和自制分子模型也不能很好地显示出实际分子的立体化学。而有机化学中的大分子和高分子的结构,如淀粉、糖类和蛋白质等,都不能很好地给学生进行演示,只能根据书本中的内容作简单介绍。现在的课程一方面强调培养学生的自学能力,一方面大力压缩课时。故而,教师在课堂上只能进行精简的讲解,自学多练大都依赖学生的自觉行为。如果要系统地阐述某些问题,时间上不允许。但是部分学生反映自学时难度很大,这样,就产生了一个矛盾。我们主动积极地进行了网络自学课件的开发,利用网络CAI课件从很大程度上缓解了由于课时缩短、教学内容难以系统讲解的困难。
2.实验内容零散,重点不突出
传统有机化学实验与理论课程的进程不协调,实验的重点内容限于物质性质的验证性实验和一些简单的制备实验,教学方法侧重“依瓢画葫芦”式的照方抓药操作,而且整个实验室所有的学生的实验内容和方式都一样,缺乏创造性的激励等弊端。因此,学生对有机化学实验没有多大兴趣,把做实验当作完成任务,将学习有机化学的重点放在记忆一些理论有机化学中的基本理论、基本概念和一些反应以应付考试,不能理论联系实验深刻理解有机化学中的精华。
二、大学有机化学实验教学模式改革
1.运用多媒体实验教学,加强学生学习的能动性
在有机实验中积极引入多媒体教学软件,视听教材、录像、Powerpoint课件。在基础理论课上运用多媒体电教室对基本实验仪器,基础操作进行演示和讲解。每次实验前,在对将要做的实验进行讲解后,在电脑中演示三维操作动画,先将整个操作流程播放一遍,然后操作步骤进行回放和停顿,引导学生发现需要特别注意的,并对学生提出问题,学生在思考讨论后,抽查一位同学进行示范和讲解实验操作鼓励其他同学提出问题,并讨论操作是否正确和规范。最后由老师进行点评和操作示范,学生按照操作顺序和要点再练习独立操作,并由老师逐一进行检查评估,指导并及时对存在的问题加以纠正。
2. 精心选择有机物合成实验
在有机物制备实验中,本着学习控制实验条件以及巩固基本操作训练的原则,选择了一些产率较高的比较经典的有机合成实验,尽量保证每个合成实验都能有针对性地训练学生的实验操作基本技能。在实验中,注意培养学生的观察能力,思维能力与实验动手能力。教育学生不放过实验中的异常现象,不轻易苟同书本或文献的说法,允许学生在一定范围内探索实验,在保证安全性的前提下对实验装置进行改进,同时培养学生的良好实验习惯:操作快速、规范,台面整洁有序,装置美观、稳固,并且要求学生精确控制反应条件,力求达到较高的产率,得到纯净的产品。由于选择的反应属于经典反应,实验条件易于控制,只要按照规定的要求进行规范操作,一般都可以达到满意的效果。
3.开设设计性实验
设计性实验,需要学生结合理论课和实验课知识,进行合成路线的设计,实验条件的控制,实验方法与实验装置的选择,产物的提纯与纯度的鉴别的设计,还需要学生在实验过程中探索最佳的反应条件,根据实验中出现的问题认真分析讨论,进行综合,反复修改实验设计方案,直至达到最佳实验方案与结果。这种研究性的实验给学生提供了独立动脑、动手的机会,使他们自觉地去查阅相关文献,综合应用所学的理论知识与实践技能,选择实验方法,制定实验步骤,使学生在实验过程中处于完全主动的地位,充分发挥他们的想象力与创造力,对培养他们独立进行科学研究的能力有着非常重要的作用。
有机化学实验教学应以培养学生的思维能力、动手操作能力、观察能力、设计实验的能力、提出实验中遇到的问题并设计方案来解决问题的能力、以实验为基础理解化学的能力为重点,特别是要以培养具有基础科研能力的人才为教学目标。
参考文献
中图分类号:G642.0 文献标志码:A 文章编号:1674-9324(2014)39-0067-03
有机化学是研究有机化合物的性质、组成、结构、变化和应用的科学。有机化学学科自身特定的语言系统、价值观念、思维、行为方式,形成了独特的理论体系和研究方法,拥有自己稳定的范畴体系。有机化学学科文化中的价值标准、哲学思想、思维模式、语言系统等不仅影响着该学科的发展趋势也影响着其他学科包括人的发展。
思维是人对客观事物和现象的一种本质上的概括和间接的认识,是人的心理活动中最高级、最复杂的反映形式。在有机化学学习中,通过阅读、听课、观察、实验、练习等活动得到的感性材料,需要经过大脑的思维活动进行加工、改造、升华,最终变成理性认识,转化为学习的成果。化学中的基本思维方法主要包括抽象思维和形象思维两大类,并内含科学抽象、逻辑方法、观察联想、想象创新等丰富内容。
有机化学是化学及相关专业的一门重要基础课程,内容广泛,知识点多。如果在有限的课时内为完成教学任务而采取满堂灌的方法,学生就会在教学过程中处于十分被动的地位,能力培养更无从谈起。为了打破这种沉闷的教学局面,活跃课堂气氛,应该对有机化学的教学内容和教学方法进行不断探索,形成有自己特色的较为完整的有机化学教学及教学改革思路。以下就笔者在有机化学教学中贯穿对学生化学思维方法的训练谈谈做法和体会。
一、化学思维方法与基本理论、基本知识的辩证关系
化学思维是从事化学教学与研究的基本手段和工具,既有自然科学的一般思维方法的共性又有个性。当前,随着现代化学的迅猛发展,在校学生不可能完全掌握化学的所有知识,这在客观上要求我们把化学思维方法充实到实际的教学中,给学生较为系统的训练和指导,使他们学到最有用最基本的化学思维方法,以便能够自主、独立、能动、持续地获取化学知识,成为一个具有创造活力的化学工作者。
有机化学课程大纲的一般要求是“使学生比较系统地掌握有机化学的基础理论、基本知识和基本技能”,而对化学思维方法的训练缺乏足够的认识。事实上化学思维的训练与有机化学的基础理论、基本知识和基本技能的掌握有着科学的辩证关系,基础理论、基本知识和基本技能的掌握是具备化学思维方法的基础和前提,反之有良好的化学思维方法能促进对化学基础理论、基本知识和基本技能的掌握,既表现了对化学知识量的积累的加速也加深了对知识的理解,提高了对知识的概括和运用能力。
二、在有机化学课堂教学中,注意培养良好的化学思维方法
注意将化学思维方法引入自己的课堂教学中,例如在讲解环己烷的构象时,可以采用模型,学生看到用球棍模型连成的环己烷,发现环己烷的所有键的键角都符合四面体的要求,说明环己烷是一个无角张力的环,而且随键的转动环己烷不只有一种构象。随后引导学生注意环己烷的两种典型的构象,比较两者在能量上的不同。根据直观模型学生很快可以比较出椅式构象比船式构象稳定,因为船式构象原子之间比较拥挤,斥力大,在此基础上进一步引导学生利用已经学过的乙烷构象知识从另一个角度来说明为什么椅式构象比船式构象稳定。通过观察学生比较容易比较出椅式构象相当于乙烷的交叉式构象而船式构象相当于乙烷的重叠式构象,所以椅式构象比船式构象稳定,通过对环己烷的构象分析学生很快能够对其他环烷烃的构象稳定性做出判断。再如,在教学中以“稳定性”原理作为贯穿有机化学全局的主线,将有机化合物的结构和反应性能的关系辩证地统一起来,将稳定性大小、体系能量高低、结构因素、反应活性以及反应规律连成有机化学教学的一条主线,这样讲授的结果可以取得前呼后应、贯穿始终、深入浅出、举一反三的效果。学生如果掌握了“稳定性”原理这一思维方法就会对有机化学中的结构问题、反应历程、反应活性问题以及反应方向问题有深刻的理解,从而达到事半功倍的作用。
三、将化学思维方法用于解释人的社会行为和社会现象
笔者在有机化学的课堂教学中经常将“杂化轨道”理论、“诱导效应与共轭效应”理论、“动力学控制与热力学控制”、“非键原子之间的作用力”、“空间位阻效应”等等用来解释人在社会中的行为活动,虽然有些例子也许还不是十分恰当,但这样结合和扩展的结果增强了学生的学习兴趣,也使学生认识到知识和原理都是彼此有内在联系和相通的,化学思维方法既体现了化学学科自身的特点也有自然科学和社会科学一般思维方法的共性。这样做的结果学生既感到有机化学有很好的规律性可循也增加了有机化学这门经典学科的魅力,加深了对所学知识和原理的认识。例如,空间位阻效应又称立体效应,主要是指分子中某些原子或基团彼此接近而引起的空间阻碍和偏离正常键角而引起的分子内的张力,空间阻碍一般会降低反应速率,例如,在溴代烷的双分子亲核取代反应中,由于烷基体积的增大,引起空间阻碍,使反应速率变小。然而在有些反应中,立体效应有可能增加反应速率,例如,在单分子亲核取代反应中,三烷基取代卤代烷的烷基增大时,由于取代基之间的空间斥力,引起碳卤键的异裂,导致碳正离子的形成,从而提高了反应速率。空间位阻效应缘于非键原子或基团之间在其距离小于范德华半径是产生的排斥力是体系能量升高,而避免这种排斥力从而降低体系的能量是分子体系在静态和动态时的必然要求。根据这一原理就不难理解人们在处理各种人与人之间的关系时需要保持适当距离,距离太近会产生排斥,太远则不构成作用力,所以人们在交谈时,身体应该保持一个适当距离,朋友关系、恋人关系也是这样,即所谓的“度”。“豪猪原理”其实也是该原理的具体体现,用以上化学原理来解释是空间位阻效应的使然。
四、有机化合物结构测定方法原理对于分析处理事物的指导意义
分析综合与综合分析这一哲学思想在确定有机化合物的结构时是普遍遵守的一种方法原理。在进行天然有机化合物的结构分析时,首先要从大量的天然有机物中提纯、分离出各种不同组分的纯物质或有效成分,然后再根据各种谱学方法所提供的不同角度的信息,经分析、综合、推理、判断,常能做出合乎逻辑的结构鉴定,因此把这种从分析到综合的思想方法,叫作分析综合法。要想对最初化合物的结构弄清楚,必须分析在前、综合在后,而只有分析彻底、才能综合得体。所谓分析,则必经前期对物质客体进行精细的分离提纯,然后通过多种现代物理测试手段进行分析表征,从中收集各种不同的资料信息。所谓综合,就是作为主体的人对纷繁实验数据现象进行去粗存精、去伪存真、由此及彼、由表及里的全方位思考,同时通过筛选、逻辑推理,最终达到准确判断。不言而喻,综合并非简单加和或机械加工,而是一个主客体对话、认识飞跃的创新过程,所以综合比分析在认识层次上更高级更复杂,在思维运作上更抽象更精彩。无数事实也说明,客观事物的抽象性程度愈高,对物质运动的认识就愈深刻。也由此领会到有机化学研究的方法在于努力借助现代手段、珍惜客观反映信息,又重视抽象而辩证的思想方法、力促本体规律的真实体现,这样才能达到合乎逻辑的结构鉴定的效果。进行结构测定的目的,在于掌握性能与结构之间的联系,从而找出设计合成及应用领域的内在规律。
五、引导学生用辩证唯物主义观点认识问题解决问题,加强化学思维方法训练
使学生正确认识理论与实验的关系。学生在学习有机化学时容易形成重理论轻实验的现象,为了纠正这种想法,可以讲一些有关有机化学实验的化学史。如韦勒在实验室用无机物合成尿素,成为打破传统的生命力学说的开端,为人工合成有机物提供了例证。另外,格林试剂的由来,伍德沃德合成,扎依切夫规则和霍夫曼规则等都是在实验基础上成功的。这些事例使学生们体会到了化学确实是一门以实验为基础的科学,绝不能重理论轻实验。
化学家们的很多偶然发现,如:黄鸣龙对Wolff―Kishner还原方法的改进、费歇尔糖的发现、D・L甘油醛构型的确立,阿柯糖的意外得到等,这些看似偶然的发现,其实存在有一定的必然性,揭示了事物内部的客观发展规律。如果苯肼与碳基没有亲核加成反应,费歇尔不可能意外地得到糖,没有费歇尔的呕心沥血,这些偶然也不可能发生在他身上。
六、发挥教师的主导作用,调动学生学习的主观能动性
在新的科学技术革命的浪潮中基础课程要反映当代科学的新成就,如现在的有机化学教学内容中增加有关富勒烯、相转移催化、均相催化、超分子化学、色-质联用技术的内容等。科学技术的飞速发展使知识不断更新,这就要求学生有较强的自学能力以适应毕业后工作的需要,这也对教师提出了更高的要求。围绕整个课程的主干内容,紧密围绕“稳定性原理”这条主线由浅入深地将最基本的东西教给学生,使学生能举一反三掌握住一把打开本学科知识的钥匙。讲课过程中可留下问题,指定参考资料,布置思考题,让学生自己去学习思考,引导学生多思多想,发现更多的疑点,提出更多的问题,掌握有机化学学科体系的思维方法。若将学生的积极性调动起来,他们就会主动地查阅参考资料,增进知识,从而锻炼自己的思维能力,这样的学习效果才会得到保证。放宽有机化学知识口径,调整课程内容,明确课程目标和要求,在切实加强“三基本”的前提下,精选教学内容,结合国内外最新研究成果和动态,注意把新的知识引入课堂。解决好四个矛盾,即课时少与内容多的矛盾;经典理论与现论的矛盾;理论与应用的矛盾;课程体系与相关学科之间融合、渗透与交叉之间的矛盾。还应活跃课堂教学气氛,鼓励学生与教师平等地讨论问题,争论问题。创造尊师爱生,在学术问题上平等的良好学风,这将有利于教师和学生知识的更新和水平的提高,完成人才培养的目标。
有机化学正伴随着人类科学技术的巨大进步而迅猛发展,有机化学研究领域不断扩张,有机化合物的化学结构及其作用机理揭示了丰富的哲学思想,并向世人展示出一幅物质世界普遍联系的壮美景象,启迪着人们的心智,也为人类探索有机物质世界的本质提供可遵循的思路。因此,学习有机化学基本知识的目的不在于为知识而知识,更在于了解和学习化学的思维方法,从有机化学学习的角度掌握辩证唯物主义的世界观和方法论,启迪科学思维,培养科学方法,提高科学素养,为真正成为具有创新精神的高素质人才奠定基础。
参考文献:
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1绿色化有机化学实验教学改革的意义
1.1降低实验过程中有毒化学试剂造成的严重污染高校有机化学实验教学的绿色化教学改革是一个多层面、全方位的实践操作环节,需要从教学目标至高校学生专业技能的全面培养,从有机化学实验教学的基本内容至教学理念,从课程结构至教改模式评价等方面进行全面性的改革.绿色化学是高校化学专业近年来兴起的一门学科,其实质是采用相应的化学理论知识和专业技能,从根本上解决由于有机化学实验所引发的环境污染问题.绿色化教学改革模式提倡,在有机化学实验中使用化学试剂时,应严格遵守5个基本原则,称为“5R”原则,即不进行危险化学物品的使用(Reject),减少化学试剂在实验过程中的使用剂量(Reduce),通过有效的策略促使化学试剂循环应用(Recycle),化学品采取科学的措施回收再利用(Reuse),促使化学物品再生(Regeneration)[1-2].高校实施有机化学实验教学改革的本质是促使学生的专业技能、实践精神和创新能力得到全面提升.但是,整个有机化学实验操作过程中,由于有毒试剂所造成的自然环境污染现状较为严重,需要通过绿色化教学改革对此进行调整与改善.
1.2绿色化有机化学实验教学改革的作用
实行绿色化高校有机化学实验教学改革是我国高校化学实验改革的全新环节和创新阶段.有机化学实验在具体操作过程中,有毒化学试剂会形成巨大的毒性,这些毒性散播到空气中,将会对自然环境造成严重的危害,所形成的废气、废液将会引发一系列环境污染问题的产生[3].就我国当前的技术水平而言,未能有效对整个实验操作环节实行全绿色化教学模式改革,但可以通过当前已有的实验条件和设施,科学地针对高校有机化学实验的基本特征,对实验过程中的有毒试剂实行可行性的绿色化改进.促使化学物品通过科学性的策略能够再利用,从而促使学生有机化学实验操作技能得到全面增强,同时也合理地降低有机化学实验过程中由于废物排放所引发的环境污染.高校有机化学实验课程中,实行绿色化学教学模式,按照绿色化学的基本思想,在整个有机化学实验操作中,化学物品的使用操作严格依照“5R”的实验原则,以此有效降低由于化学实验造成的自然环境危害[4].
2创设科学、完整的有机化学课程结构体系
高校有机化学实验结构体系对于高校学生化学实验兴趣的培养、实验知识的掌握以及实验操作技能的提升具有促进作用.但是,传统模式中的有机化学实验课程存在一定的弊端.在实验过程中,一些化学试剂或有毒化合物对环境造成严重破坏,并且学生无法对化学实验进行全面、深入的掌握与认识.此外,在整个有机化学实验教学环节中,大部分学生会将诸多的时间与精力放置在实验结果中,而忽视了实验过程.与此同时,诸多高校学生在有机化学实验操作过程中,不能按照科学的标准进行规范性操作,学生的专业技能与科学素养无法得到有效提升.因此,需要创设科学、完整的有机化学课程结构体系.
2.1全面重视实验操作过程
在保障有机化学实验操作的前提下,需要将绿色有机化学理念引入到实验过程中,确保实验操作不会对环境造成严重危害,提倡高校学生对整个实验操作过程的基本操作流程进行合理化的改革.采取创新方式,由学生自主确定并实施实验方案,这样可以降低化学试剂所造成的毒性,促使学生形成良好的实验操作习惯.使学生对实验能整体把握,提高学生运用有机化学理论知识的能力和独立思考的能力,进而使学生对有机化学实验操作过程能够全面重视[5].
2.2注意实验课的教学方式
诸多高校教师依旧采用传统方式的化学实验操作,未能有效与学生进行及时沟通与互动,对于学生知识的掌握情况无法及时掌握,一部分学生对实验基本操作不能有效地理解与掌握.这些问题主要是由于在实验操作过程中照本宣科的传统模式导致的.因此,从绿色和节约成本的目的出发,提出改革建议:(1)改变现有的陈旧教学方式,有效利用“互联网+”,建立新型的慕课关系,注重学生创新能力和学习主动性,慕课不仅能够提炼教学内容,还能提高学生学习效率[6];(2)提倡实验教学的微量化,缩短实验进程,降低实验经费.然而减少投料量就可能导致实验失败,所以微量化在体现“绿色化”的同时,又对学生的实验操作能力提出更高的技能要求[7].
3基于绿色化教学的高校有机化学实验的实施
3.1实验教学适当与信息技术相结合
化合物性质的实验是高校有机化学实验的重要内容,涉及诸多种类的化学试剂,可以有效强化学生对实验理论知识、实验思想的全面理解,促使学生通过实验提升对化合物的鉴别能力.若在高校化学实验中,按照传统的教学模式,在实验过程中2个学生为一组进行实验操作,需要将所有的实验内容全部完成.这种情况下,将会用到诸多种类的化学试剂,且试剂的使用量较多,花费时间长,整个实验将会给环境造成严重的破坏.为了对该现状进行合理解决,需要采取科学可行的策略,即将此实验教学内容通过一次教学过程进行有效的操作.对于造成严重性的环境破坏、毒性巨大的实验(如苯的硝化反应),以我国目前的科技水平而言,无法对其污染情况进行绿色化改进.针对此情况,可以利用信息技术将实验过程进行模拟.近几年,随着网络技术的日益完善与发展,网络中模拟化学实验的视频资源十分丰富,将高校有机化学实验教学适当地与信息技术手段有机结合,能够有效降低由于化学实验造成的环境破坏[8].
3.2整合实验内容,设置综合性实验
传统模式下的高校有机化学实验包括3个基本部分的实验操作内容:第一部分,化学实验基础.如化合物的萃取等操作.第二部分,实验部分.此环节中的实验是验证性的有机化学实验操作,主要是对每一类化合物的基本性质,通过实验的方式进行全面的检验与证明,进而能够有效促使学生对化合物基本知识与理论的深入掌握,并确保学生对化学实验内容进行全面吸收.第三部分,合成实验.此部分主要是对学生的综合化学实验操作技能进行全面性的考查.一般情况下,高校有机化学实验中的合成实验,仅仅是通过化合物的合成反应进行设计,这种传统的教学模式导致了有机化学中的部分实验具有一定的鼓励性,一部分学生在实验操作过程中,单一地对实验结果进行重视,忽略了实验的基本操作过程,多数学生对于化合物合成实验的基本理念与思想没有掌握.由此可见,传统的有机化学实验操作造成学生无法对化学实验进行全面性、深入化的掌握与认识,忽视了化学实验内容之间的关联性.这就造成一部分学生在进行有机化学实验操作时,存在到了后面环节却忘记了学过的理论知识.另外,合成实验部分通常会安排在实验教学的后期,实验之后所回收的诸多化学物品不能采取科学可行的措施对其再用,进而给自然环境带来严重性的破坏,这种操作方式严重违背了绿色化教学模式与教学理念.由此可见,为了在实验操作过程中全面提升化学试剂的使用效率,促使学生对有机化学实验进行深入掌握.同时,实验过程中所涉及到的化学试剂采用科学化的方式,避免其对环境造成一定的负面影响,将高校有机化学实验中的一部分内容进行有效整合,在其中设置一些综合性的实验.
4结束语
通过有机化学实验教学改革,有效解决了传统教学中存在的问题,培养了学生的实验动手能力、创造能力和科研能力,教学质量和学生的综合素质都得到了提高.有机化学实验绿色化教学改革的顺利进行,必须从实际出发,进一步完善教学内容,探索行之有效的实验操作模式,不可盲目实施.此外,实验绿色化教学改革还可以将微波反应技术、仿真实验运用于其中,既可以缓解设备不足的压力,也能减少有机化学实验造成的环境污染和对实验人员的健康损害.
参考文献:
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